Тенденция и складывается на основе объективных причин. Так, тенденция к несклоняемости топонимов типа Пушкино или Пулково объясняется тем, что из косвенных форм нелегко вывести начальную форму: в Пушкине — это в городе Пушкино или в городе Пушкин? Этим же объясняется, на наш взгляд, и тенденция к несклоняемости первой части двусловных наименований в принципе: в Гусь-Хрустальном (не в *Гусе-Хрустальном), в Усть-Илимске и т. п.

Кодифицированной нормы пока нет. В языке средств массовой информации абсолютно преобладает предлог на: работать на фрилансе, уйти на фриланс. В неофициальном сетевом общении встречается предлог во, чаще всего в сочетаниях со значением ‘в сфере фриланса’ (например, Это самая сложная часть во фрилансе). Но и здесь предлог на решительно преобладает в сочетаниях типа работать на фрилансе, перейти на фриланс, перевести на фриланс.

Мужская фамилия Ерошевич склоняется, женская – нет. Правила просты: все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, в русском языке склоняются, причём от происхождения фамилии это не зависит (единственное исключение – фамилии на -ых, -их типа Черных, Долгих). К сожалению, правила склонения фамилий известны далеко не всем носителям русского языка, ошибаются здесь многие (даже учителя). Чтобы убедиться в этом, достаточно открыть любой справочник, где есть раздел о склонении собственных имен.

Мужская фамилия Скидан склоняется, женская – нет. Правила просты: все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, в русском языке склоняются (единственное исключение – фамилии на -ых, -их типа Черных, Долгих), это не зависит ни от происхождения фамилии, ни от места ударения в ней. Если не просклонять мужскую фамилию (например, написать: выдан Алексею Скидан), это будет грамматической ошибкой. Такие правила были всегда, просто сейчас за их выполнением стали тщательнее следить.

Названия такого типа (реальные собственные имена) заключаются в кавычки только в тех случаях, когда они употребляются в сочетании с родовым наименованием (чаще всего – обозначением организационно-правовой формы). Ср.: Московский городской педагогический университет и ГБОУ ВПО «Московский городской педагогический университет». Название Российский фонд прямых инвестиций пишется без кавычек, но если оно употребляется в сочетании с родовым словом, то кавычки нужны. См. подробнее: Как правильно употреблять кавычки (часть вторая).

Склонение фамилий, оканчивающихся на согласный, не зависит от их происхождения, а зависит только от пола носителя фамилии. Все женские фамилии на согласный не склоняются, все мужские – склоняются (единственное исключение – фамилии на -ых, -их типа Черных, Долгих). Происхождение фамилии имеет значение, если она оканчивается на гласный: так, французская фамилия Дюма не склоняется, а славянская фамилия Вода склоняется. Несклонение мужской фамилии Слынёк недопустимо, это нарушение норм русского языка.

Ваша фамилия исключением не является. Фамилии на -ых (-их) типа Золотых, Черных, Долгих являются единственным исключением из правила, гласящего, что склоняются все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный звук. Эти фамилии несклоняемы, потому что они в каком-то смысле уникальны: они происходят от формы родительного (и предложного) падежа множественного числа имен прилагательных (ср.: золотых куполов, долгих проводов). Склонение Вашей фамилии определяется именно тем правилом, которое Вы привели в вопросе.

Предложенный учителем вариант пунктуации возможен: слова дорогая и бабушка могут быть двумя однородными обращениями. Но обращение-словосочетание типа дорогая бабушка все же более типично. Приведем известные примеры:

И врагу никогда не добиться,
Чтоб склонилась твоя голова,
Дорогая моя столица,
Золотая моя Москва!

                   М. Лисянский, С. Агранян

Всю бы жизнь свою подняла я, ―
осуши ее всю ― до дна, ―
за победу твою и славу,
дорогая моя страна.

                    О. Берггольц

В вопросе смешаны два разных случая. В именах типа Ким Чен Ын склоняется только последний компонент. См., например, ответ на вопрос № 264121, а также «Словарь имен собственных». В именах, построенных по русской модели, фамилия Ким склоняется, как и другие фамилии на согласный, если относится к мужчине: Игорь Ким, Игоря Кима, Игорю Киму, Игоря Кима, Игорем Кимом, об Игоре Киме (см., например, ответ на вопрос № 290862).

Вы спрашиваете о разных случаях. Сочетания ъе, ъё, ъю, ъя показывают, что перед гласным звуком нужно произносить звук [й]. В словах типа постирония, суперигра звук [й] перед первым гласным корня не произносится. После русских приставок на согласный (кроме меж- и сверх-) мы пишем в соответствии с произношением ы (разыграть, подыскать). В остальных случаях на письме сохраняется единообразный облик морфемы и пишется и (игра — суперигра).