В словаре на «Академосе» указаны краткие формы причастия обезличенный, сравним пример: Прошлое социально стабильно, но обезличено. В Ваших же примерах мы имеем дело с наречием. В наречиях на -о пишется столько букв н, сколько в причастиях (прилагательных), от которых они образованы: называть кого-то обезличенно; говорить/писать обезличенно.

Запятую ставить не нужно. Но это разные случаи: в Вашем вопросе – однородные придаточные, а в предложении, о котором идет речь, запятая не ставится, т. к. части сложносочиненного предложения (у этого героя нет мечты и он ничего не умеет) имеют общую, поясняемую ими, часть сложного предложения (на самом деле там грустный финал).

Интонационное тире обычно не ставится в месте, где уже есть запятая, поскольку запятая сама по себе указывает на паузу.

В Вашем примере тире ставится перед обособленным определением по следующему правилу. Определения, стоящие в конце предложения, как нераспространенные, так и с зависимыми словами, могут отделяться знаком тире. Такие определения имеют пояснительно-уточняющее значение.

Местоимение Вы пишется с прописной буквы при вежливом обращении к одному лицу. В Вашем случае корректно написание местоимения Вы с прописной буквы, поскольку у каждой листовки будет один конкретный получатель (человек, который достанет ее из конверта).

Обратите внимание: прописная и заглавная буква – одно и то же (большая буква). Маленькая буква – строчная.

Употребление тире при деепричастном обороте не кодифицировано справочниками, однако встречается в практике письма. Специалист по русскому деепричастию О. М. Чупашева в одной из статей отмечает, что с помощью тире пишущий актуализирует уступительные, условные (как в Вашем примере), временны́е, противительные отношения деепричастного оборота с остальным предложением. Такое употребление тире вполне уместно.

Запятую нужно поставить. В пунктуации это предложение будет рассматриваться как сложносочиненное с двумя безличными частями. В таких предложениях запятая не ставится, если форма сказуемых одинакова (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Необходимо рассмотреть авторские заявки и надо срочно составить по ним заключения). В Вашем предложении форма сказуемых разная.

В этом случае нет оснований игнорировать указанный Вами пункт правил, тем более что в качестве примера в нем приводится, среди прочих, название «двойной должности» директор – художественный руководитель (в сочетании обратиться к директору – художественному руководителю). Структура названия должности в Вашем случае аналогична структуре названия из этого примера. 

Видимо, будущее этого территориального названия, местного по сфере употребления, за большой буквой, по общему правилу о написании географических и административно-территориальных названий (по этому же правилу кавычки не нужны). Близкий по значению пример — Большая земля (материк). Можно вспомнить и другие, похожие по составу, но отличные по значению, названия: Большая Москва, Большой Сочи.