В правилах русской пунктуации не существует понятий «длинное тире» и «среднее тире». Есть просто знак тире, его длина никак не оговаривается и обычно зависит от типа шрифта.

В случае, если приложение представляет собой словосочетание, перед ним ставится точно такое же тире, как, например, между подлежащим и сказуемым, если они выражены существительными.

В зависимости от общего контекста и ситуации возможны варианты:

1) Это эксперт — биолог Иван Иванов (если требуется поставить логическое ударение на слове эксперт; сочетание биолог Иван Иванов — приложение, которое поясняет, кто выступает экспертом в данном случае);

2) Это эксперт-биолог Иван Иванов (сочетание эксперт-биолог выступает постоянной характеристикой Ивана Иванова).

Выражения разгромная победа и разгромное поражение встречаются в текстах спортивной тематики: их авторы пишут о спортсменах и командах, победивших либо проигравших с большим перевесом очков или баллов. Как можно полагать, мотивирующим для них стало словосочетание разгромный счет. Обсуждаемые выражения используются и в текстах иной тематики, например при описании результатов выборов.

Первое сочетание можно написать и в кавычках, и без: рукава «летучая мышь» и рукава летучая мышь. Выбор может быть обусловлен тем, знакома или нет предполагаемая читательская аудитория с различными фасонами рукавов, знакомо ли ей сочетание летучая мышь как термин. Второе сочетание лучше писать через дефис как определяемое слово и согласованное приложение: рукава-фонарики.

Правильно: олимпийский чемпион, олимпийские медали, олимпийский огонь, эстафета олимпийского огня, олимпийский факел.

Обычно порядок слов такой: зимние Олимпийские игры, летние Олимпийские игры.

Неизменяемое приложение, передаваемое на письме цифрами, присоединяется дефисом: Сочи-2014, Олимпиада-2014. Однако в том случае, когда перед цифрами стоит не слово, а сочетание слов, дефис заменяется на тире: Олимпийские игры – 2014.

1. Предложенные Вами варианты переноса одинаково правильны. 

2. «Технические правила набора и верстки» разрешают в газетных, информационных изданиях и изданиях оперативной полиграфии разделять числа, соединенные знаком тире (1976–1980), при этом тире должно оставаться в первой строке. (См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора (М., 2014. Приложение 14.)

Школьные учебники так или иначе базируются на академической науке. Но, к сожалению, получение учащимися системных лингвистических знаний в современной школе не является образовательной задачей. На первое место ставится практическая грамотность. Поэтому во многих учебниках лингвистические сведения даются как "сопутствующие" тонкостям правописания. Должны согласиться, здесь есть над чем подумать и учителям, и методистам.

Нормативно написание однословных приложений, предшествующих определяемому слову или следующих за ним, через дефис (приложение присоединяется дефисом): улица Гвардейцев-Широнинцев. Ср.: улица Героев-Панфиловцев (в Москве; такое написание зафиксировано орфографическим словарем В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?»). При этом исторически может использоваться другой способ написания (раздельное написание, через пробел).