Такое слово пока что не утвердилось в русском языке, поэтому и его грамматические характеристики вариативны. Однако речевая практика показывает, что чаще оно употребляется как существительое мужского рода: В сеть попал роадмап компании Toshiba на 2009-2010 год [Новости мобильной индустрии (2009)]; Ясный роадмап, сжатые сроки, ЗП высокая [CypRus Helpers. telegram CypRus Helpers (18.05.2022)] 

Как свидетельствует современная речевая практика, при употреблении существительных, обозначающих сложные технические устройства, наблюдается варьирование падежных форм (см. ответы на вопросы о словах робот, бот, агент, а также помощник). Интересующие Вас неологизмы в сочетании с переходными глаголами, в предложных конструкциях также могут быть представлены в двух падежных формах — совпадающих с формой именительного или родительного падежа.

В правилах 1956 года немало рекомендаций, которые были обусловлены директивными политическими ограничениями и запретами того времени. Иными словами, на орфографию влияла идеология. Сочетания гражданская война, первая мировая война, вторая мировая война предписывалось писать строчными, т. к. они якобы не являлись собственными именами. От этих запретов отказались в 1990-е. Написания Гражданская война (в России), Первая мировая война, Вторая мировая война сейчас зафиксированы в словарях русского языка (составленных, разумеется, филологами). Такое орфографическое оформление соответствует общему правилу о написании с прописной буквы первого слова в названии исторического события.

Увы, такие написания нельзя объяснить ничем, кроме незнания норм правописания. Очевидно, пишущие не понимают, что с грамматической точки зрения цифра в данном случае является приложением.

Ваш вопрос не вполне понятен без конкретных примеров. Кавычками выделяются слова, на которые автор хочет обратить внимание читателя; кавычки могут указывать на грамматическую необычность употребления слова и т. д. Если Вы приведете примеры, нам будет легче ответить на Ваш вопрос.

Запрета на подобные формулировки нет, они широко распространены: ведомства, средства массовой информации, каналы могут сообщать, писать, заявлять, объяснять и т. д. В этом случае работает стандартный метонимический перенос: имеются в виду сотрудники этих учреждений. Допустимы разные варианты: можно сказать и сообщает Минтранс, и сообщают в Минтрансе.

Составители «Русского орфографического словаря» РАН Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в книге «Теория и практика нормирования русского письма» (М., 2017) пишут о том, что основанием для кодификации написаний офлайн и офшор стал орфографический прецедент: эти слова были закреплены с одним ф по образцу англицизмов с той же начальной частью, напр.: офис, офсет, офсайд. 

Ваш вопрос касается традиций написания терминов, используемых в профессиональной речи. Сложившаяся практика полного и сокращенного написания терминов может свидетельствовать о том, что специалистам те или иные варианты записей представляются удобными и однозначными. В обсуждаемом случае важно и то, что каждый из трех терминов  предполагает особенный, отличающийся контекст, а значит, какая-либо путаница при употреблении сокращенных обозначений едва ли возможна.

Практика письма показывает, что обороты с предлогом исходя из чаще выделяются запятыми. Чаще, но далеко не всегда. Нередки в современной письменной речи и случаи необособления данного оборота. Это как раз и говорит о факультативности постановки здесь запятых, о том, что каждый пишущий (и каждый сотрудник «Справочного бюро», отвечающий на данный вопрос) принимает решение о постановке / непостановке запятых, ориентируясь на собственный языковой вкус.