Чередование ударных звуков [э] и [о] (на письме обозначающихся буквами е и ё), когда [э] стоит перед мягким согласным, а [о] стоит перед твердым, — это не редкость в русском языке. Ср., например: ель ([э] перед мягким), но ёлка ([о] перед твердым), плеть, но плётка, Петька, но Пётр, темень, но тёмный, Савелий, но Савёл, Савёловский вокзал и др. Данное чередование — результат фонетического процесса, который проходил в XIII–XV вв. и привел к тому, что исконное [э], а также [э], возникшее из ь (еря) в результате падения редуцированных, переходило в [о] перед твердым согласным. Звук ять в [о] не переходил, поэтому в современном русском языке обсуждаемое чередование отсутствует в тех позициях, где был ять, ср. медь (др.-рус. мѣдь) и медный (не мёдный). Процесс перехода [э] в [о] осложнялся различными дополнительными факторами, в силу чего его результаты в современном русском языке отражены непоследовательно. К примеру, принадлежность слова к церковной сфере употребления препятствовало такому переходу, ср. день, подённый, но церковнославянское денно и нощно. Слово можжевеловый кодифицировано в двух равноправных произносительных вариантах: можжеве́ловый и можжевёловый.

Правило также гласит, что перед буквами, передающими мягкие согласные, ь пишется только в тех случаях, когда в других формах того же слова или в однокоренных словах второй мягкий согласный становится твердым, а первый согласный сохраняет мягкость, напр.: возьми (ср. возьму), ведьме (ср. ведьма).

В слове осьминог представлен корень, который с исторической точки зрения полностью выглядит так: восем/восьм/осьм — восемь, восьмой, осьмушка, осьминог (различие в огласовке однокоренных осьм- и восьм- обусловлено тем, что в древнерусском языке перед ударным начальным о появлялся согласный в, а в старославянском языке слог оставался неприкрытым, в результате появляются пары осьмушка — восьмушка, отчий — вотчина, также после приставки на гласный: острый — навострить).

Таким образом, наличие слов осьмушка, восьмой, в которых второй согласный — [м] — становится твердым, а первый согласный — [c'] — сохраняет мягкость, убеждает, что в слове осьминог мягкий знак пишется в соответствии с правилом.

До орфографической реформы 1917–1918 годов слово могло, по давно установившейся традиции, оканчиваться или гласной буквой, или твердым знаком (он назывался «ер»), или мягким знаком (он назывался «ерь»). Много столетий назад буквы «ер» и «ерь» тоже обозначали особые (очень короткие) гласные звуки, но эти звуки давно исчезли из нашего языка.

Происхождение традиции писать «ер» и «ерь» на конце слов можно объяснить следующим образом. При письме без пробелов между словами «ер» и «ерь» показывали границу слова, т. е., даже перестав обозначать гласные звуки, эти буквы выполняли очень важную функцию — указывать на конец слова. Привычка видеть эти буквы в конце слова оказалась так сильна, что они остались и после того, как стало обычным разделять слова пробелами.

Осколок этой традиции сохранился и в современном русском языке — в виде написания ь на конце слов после шипящих: мышь, ночь, рожь, стричь. Никаких разумных причин писать ь в этой позиции нет, такое написание просто дань традиции (его тоже предполагали отменить реформой 1917–1918 годов и оставили в самый последний момент).

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Смеркается — форма 3-го л. ед. ч. глагола смеркаться; лиловым — форма творительного падежа прилагательного лиловый. В этом предложении несколько грамматических основ.