Слова монстр и демонстрация, демонстрировать исторически родственные. Демонстрация — от латинского dē-mōnstrātio «наглядное изображение, довод», т. е. де- исторически латинская приставка. Тот же корень и в латинском mōnstrum 'чудо, диво; урод', к которому восходит слово монстр. 

А вот у слова демон происхождение другое, оно восходит к греческому daimon 'дух, божество', которое в греческом языке связано с глаголом со значением 'раздаю, разделяю'. Демон изначально — «раздающий, разделяющий (блага)» > «определяющий долю (хорошую или плохую)» > «божество», затем «злое божество, злой дух».

Слово динозавр входит в целую группу названий животных, которые используются в переносном значении по отношению к людям, обладающим высоким профессиональным уровнем. Это слова акула, зубр, кит, мастодонт, монстр. Приведем несколько примеров: 

Мною занимались такие зубры эстрады, как замечательный конферансье Михаил Наумович Гаркави и даже Смирнов-Сокольский (И. Кио).

[На конкурс] подавались монстры, зубры и прочие мастодонты от украинского кино (из блогов).

Перед ними был настоящий динозавр отечественного кинематографа – сам Владимир Рудольфович Карпов, лауреат многочисленных премий (К. Казанцев).

В толковых словарях не для всех названных слов фиксируется «человеческое» значение. Отчасти это связано с тем, что оно еще находится в стадии формирования. 

У слова динозавр некоторые словари отмечают «человеческое» значение, но более старое, чем «профессионал», обусловленное тем, что динозавры – почти полностью вымерший вид животных. Например, в «Толковом словаре русской разговорной речи» (1-й том. М., 2014) предложена такая формулировка: «о человеке как представителе ушедшей эпохи, придерживающемся устаревших взглядов, ветхозаветных принципов и т. п.». Это значение уже устоялось в языке, поэтому оно будет внесено и в готовящийся сейчас 3-й том «Академического толкового словаря русского языка». А для фиксации значения «профессионал» лексикографы пока не нашли достаточных оснований. И причина не в стилистической окраске слова, в словари включаются слова из самых разных пластов языка. В поле внимания специалистов – система значений слова в их развитии, стилистические свойства, синтаксическое поведение, употребительность и многое другое. Лексикографическое решение принимается исходя из полной, всеобъемлющей информации о языковой единице.

Ответить на Ваш вопрос нам помог лексикограф – кандидат филологических наук научный сотрудник Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН Анна Разифовна Пестова. Именно она (без страха) занималась изучением монстров, зубров и прочих мастодонтов и предоставила нам материалы своего исследования.

Пример монстра показывает, что грамматические признаки одушевленного существительного проявляют себя и в тех случаях, когда образное употребление затрагивает сферу неживых объектов. Слово Франкенштейн пока не пополнило ряды меценатов, иуд и донжуанов.

Корректно без запятой, т. к. здесь деепричастие выполняет функцию обстоятельства образа действия (смотрел как?).