Оба варианта имеют право на существование, и выбор одного из них зависит от контекста и авторского замысла. Выражение кешбэк на развлечения может подразумевать, что кешбэк предоставляется для оплаты развлечений. Выражение кешбэк за развлечения возможно тогда, когда речь идет о возмещении затрат, связанных с развлечениями. Следует помнить, что лингвисты не финансисты и, обсуждая смысловые особенности сочетаний со словом кешбэк, опираются на синтаксические нормы, а тонкие нюансы различных начислений и вознаграждений могут не учитывать.

Термин "бесплатный кешбэк" может показаться тавтологией, так как сам принцип кешбэка предполагает получение возврата части средств, потраченных на покупки, без дополнительных затрат. Кешбэк — это система возврата части денег, потраченных покупателем на приобретение товаров или услуг. Он может быть частью программы лояльности банка, сервиса или магазина и обычно не требует дополнительной оплаты. Однако иногда компании могут предлагать расширенные программы кешбэка за дополнительную плату или на условиях подписки. Когда говорится о "бесплатном кешбэке", это может подразумевать, что клиент получает возврат без каких-либо дополнительных условий, таких как плата за использование программы или за обслуживание банковской карты.

Написание иноязычных слов кодифицируется и по правилам, и по употреблению, распространенному на момент вхождения слова в словарь. Этим могут объясняться отличия в написании слов с одной общей частью. Для сложных существительных с не употребляющейся самостоятельно первой частью на согласную нет какого-то общего правила, написание таких слов определяется по орфографическому словарю. Ср., например: бэк-офис и бэкслеш, биг-бенд и бигмак.