Вот такие: Торговать, чтобы жить, или жить, чтобы торговать?

Верно: торговать инструментами, продавать инструменты. Торговать инструменты - просторечие.

Запятая ставится.

ЗОНТ, -а; м.
1.
Приспособление в форме гриба для защиты от дождя или солнца отдыхающих на пляже, работников уличной торговли и т. п.; навес, тент такой формы. Расположиться, торговать под зонтом. Полотняный, цветастый з.
2.
=Зонтик. Женский, мужской з. Дождевой з. Закрыть, раскрыть з. < Зонтовый, -ая, -ое. З-ая ручка.

ЗОНТИК, -а; м.
1.
Ручной зонт (1 зн.). Идти под зонтиком. Выйти из дома с зонтиком. Складной з.
(со складывающимися спицами и ручкой). Автоматический з.; зонтик-автомат
(раскрывающийся при нажатии).
2. Ботан.
Соцветие, состоящее из нескольких цветков на цветоножках, расходящихся лучами от верхушки стебля. З. простой, сложный. З. укропа. < Зонтичный (см.).

Как просторечное производное от глагола "торговать" лучше, все же, написание торгануть (ср.: газовать - газануть).

Это целовальник. Сайт ГРАММА.РУ пишет: Целовальниками именовали должностных лиц с полицейскими и административными функциями, сборщиков налогов, откупщиков той или иной монополии от государства (продажа водки, соли и т. п.). Позже именование целовальник закрепилось за теми, кто занимался казенной или откупной продажей вина. Здесь легко было мошенничать, поэтому таких торговцев правительство обязывало присягать в том, что будут они торговать честно и отдавать казне положенную часть выручки. Акт присяги состоял в целовании креста. В XVIII-XIX веках торговцы вином уже не присягали и не целовали крест, но название осталось. Была поговорка: "Не то обида, что вино дорого, а то обида, что целовальник богатеет".