Основные конструкции, требующие постановки скобок, описаны в базовых правилах пунктуации. См. раздел «Скобки» в «Правилах русской орфографии и пунктуации» (1956).

В общем можно сказать, что главная функция скобок — выделение разного рода второстепенной информации.

Более высокоуровневый принцип — не может быть написано слитно или раздельно в зависимости от намерений автора выразить утверждение (слитное написание) или отрицание признака (раздельное написание).

Сочетания с наречиями меры и степени — один из типичных контекстов, в которых выражается утверждение, поэтому в таких случаях, как правило, не пишется слитно: крайне невразумительный ответ, довольно неудачный финал, достаточно непротиворечиво сформулировано, исключительно неблагоприятные обстоятельства.

Однако при ударении на отрицании сохраняется раздельное написание и в контексте наречий степени, например: абсолютно неинтересный фильм (утверждение) и абсолютно не интересный фильм (с логическим ударением на не — например, как возражение кому-либо, кто утверждает, что это интересный фильм).

Вы привели отличный пример того, что вводное слово не определяется только по критерию «слово можно убрать из предложения без существенной потери смысла». Этот критерий работает не всегда: с одной стороны, из предложения могут быть убраны без существенной потери смысла некоторые обстоятельства, но это не повод считать их вводными словами (вводными сочетаниями); с другой стороны, некоторые вводные слова и сочетания в значительной степени формируют смысл предложения, так что убрать их затруднительно. Специфика вводных слов состоит в их семантике: они вносят в предложение субъективные значения, исходящие от автора или (реже) от другого лица. Так, слово возможно указывает на степень достоверности сообщения, факта; с его помощью автор сигнализирует, что высказывает предположение, а не утверждает что-либо уверенно. Это одно из типичных значений вводных слов и сочетаний. Список таких значений приведен в справочниках, например в примечании к параграфу 91 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Слова сходный и похожий, действительно, могут быть близки по значению и в отдельных контекстах соотноситься как синонимы. Однако между ними есть смысловые различия, определяемые процедурой сопоставления разных объектов, что находит отражение в типичных сочетаниях этих прилагательных с существительными. Например, обычно говорят о сходных предметах или явлениях. Слово похожий сочетается с широким списком существительных, что объясняется возможностью сближения объектов сравнения, имеющих какие-либо значительные расхождения.

Словосочетание отличительная особенность не содержит ошибки. Во-первых, у слова особенность есть значение «то, что придает своеобразие кому-либо, чему-либо». Во-вторых, это выражение настолько устойчиво, что многие словари (например, "Большой универсальный словарь русского языка") приводят его в числе наиболее типичных: Характерная (типичная, отличительная, главная, основная, единственная, важная, интересная, любопытная, индивидуальная, национальная, местная …) особенность. 

Нужно иметь в виду, что не всякий плеоназм является ошибкой.