Запятая перед чтобы необходима, а во избежание двусмысленности можно перестроить предложение. 

Да, это сравнение, и запятые нужны. См. подобные примеры (в которых сравнительный оборот относится к полному прилагательному) в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя: Перстами лёгкими, как сон, моих зениц коснулся он (П.); На самом дне, сухом и жёлтом, как медь, лежали огромные плиты глинистого камня (Т.); Старый мост сломали и на его месте сделали цокольную, прямую, как палка, набережную (Л.Т.); …Пили бабушкины наливки — жёлтую, как золото, тёмную, как дёготь, и зелёную (М.Г.)

Очевидно, здесь прилагательное глубокий имеет значение 'затрагивающий сущность, существо чего-л.' (см. значение 5 в «Большом толковом словаре» на нашем портале), а системный — 'основанный на системе, опирающийся на систему' (см. значение 2 в том же словаре). Действительно, эти прилагательные могут быть контекстными синонимами (познание сущности, существа чего-либо может означать познание системы), а следовательно — отделяться друг от друга запятой. Окончательное решение о смысле своих слов принимает автор текста.

Возможно как слитное, так и раздельное написание в зависимости от контекста.

Если подчеркивается отрицание (можно подставить слова отнюдь, вовсе: вовсе не страховой случай) или есть противопоставление, следует писать раздельно. В остальных случаях следует писать слитно.

Да, здесь следует заменить местоимение, и этого будет достаточно: ...Взяли сыновья по венику и сломали их.