До орфографической реформы 1917–1918 годов слово могло, по давно установившейся традиции, оканчиваться или гласной буквой, или твердым знаком (он назывался «ер»), или мягким знаком (он назывался «ерь»). Много столетий назад буквы «ер» и «ерь» тоже обозначали особые (очень короткие) гласные звуки, но эти звуки давно исчезли из нашего языка.

Происхождение традиции писать «ер» и «ерь» на конце слов можно объяснить следующим образом. При письме без пробелов между словами «ер» и «ерь» показывали границу слова, т. е., даже перестав обозначать гласные звуки, эти буквы выполняли очень важную функцию — указывать на конец слова. Привычка видеть эти буквы в конце слова оказалась так сильна, что они остались и после того, как стало обычным разделять слова пробелами.

Осколок этой традиции сохранился и в современном русском языке — в виде написания ь на конце слов после шипящих: мышь, ночь, рожь, стричь. Никаких разумных причин писать ь в этой позиции нет, такое написание просто дань традиции (его тоже предполагали отменить реформой 1917–1918 годов и оставили в самый последний момент).

Намек на некомпетентность выражается этой фразой не всегда. А разница в том, что при употреблении глагола совершенного вида подчеркивается факт, который время может и отменить (‘понял, а через некоторое время забыл’), а при употреблении глагола несовершенного вида подчеркивается длительность состояния ‘понимает’.

С синтаксической точки зрения во всех случаях перед нами конструкция с придаточным что захочешь / что хочешь. Утверждение об идиоматичности выражения всё(,) что хочешь может быть подвергнуто сомнению. Стоит, правда, обратить внимание на то, что в вопросах, заданных Справочной службе, фигурируют разные глаголы: хотеть и захотеть. Первый из них, несовершенного вида, обладает гораздо большей употребительностью, чем второй. Поэтому всё(,) что хочешь было бы легче признать идиомой, чем всё(,) что захочешь, — если бы не одно препятствие. Дело в том, что в этих выражениях идиоматичности ровно ноль: их смысл полностью соответствует смыслу компонентов, из которых они состоят. И в этом их существенное отличие от всё что угодно / что душе угодно / что душа пожелает: используя эти выражения, говорящий не думает ни о какой душе и даже ни о какой-либо угодности кого-л. / чего-л. кому бы то ни было. Поэтому выражения этой серии можно признать идиомами, а выражения с глаголами хотеть / захотеть — нет. Вывод: запятая в примерах, фигурирующих в вопросах, нужна.

Внятный критерий, который следует учитывать, решая вопрос о постановке/непостановке запятой в выражениях такого типа, — наличие идиоматичности. Только она может отменить запятую в сложноподчиненной конструкции. А наличие идиоматичности выявляется путем проверки на композициональность семантики. Если смысл выражения равен сумме смыслов его компонентов, то его семантика композициональна, идиоматичности нет. Если же семантика некомпозициональна, то можно говорить об идиоматичности.

По правилам между частями сложносочиненного предложения с одиночным союзом или запятая не ставится, если эти части представляют собой вопросительные предложения.

Поскольку союз или соединяет два вопросительных предложения, запятая не ставится: У вас получится ещё ожидать курьера или лучше отменить заказ?