В этом случае нужно разделить цитату на две части: Он сказал, что это «самое страшное», что с ним «когда-либо случалось».

Запятая перед союзом и не нужна, потому что он соединяет однородные придаточные части: союз так что относится к ним обеим.

Вопрос об употреблении слова тысяча является дискуссионным и недостаточно выясненным. В свое время Н. М. Карамзин писал: «Где же узнаете, как должно писать: с двумя стами Гранадер или Гранадерами, с двумя тысячами рублей или рублями? Вот камень преткновения! Вот узел Гордиев!» Этот гордиев узел не разрублен до сих пор, хотя со времен написанного Карамзиным прошло более двух веков. Л. К. Граудина называет слово тысяча грамматическим хамелеоном, поскольку оно ведет себя то как числительное, то как существительное. Это находит свое отражение даже в наличии двух форм тв. п. ед. ч.: тысячей и тысячью (вторая форма употребляется в составе количественных оборотов и образована по модели числительных — пятью, десятью и пр.). Двойственность грамматической природы слова тысяча проявляется и на уровне его сочетаемости в составе количественных оборотов. Часто утверждается, что слово тысяча в функции числительного согласуется с существительным, а в функции счетного существительного управляет существительным. Тем не менее, как отмечает Д. Э. Розенталь, «во множественном числе слово тысяча, как правило, употребляется в значении счетного существительного и управляет связанным с ним словом: город с двумя тысячами жителей».

Некоторые существительные современного русского языка изменяются по так называемому смешанному склонению, то есть в ряде форм имеют окончания, свойственные существительным, а в других формах — окончания, свойственные прилагательным. К ним относятся, в частности, мужские фамилии на -ов, которые в творительном падеже имеют свойственное прилагательным окончание -ым (Иваном Ивановым, хотя селом Ивановом). Так же изменяются и термины швартов и кабельтов, которые происходят из голландского и не связаны этимологически с притяжательными прилагательными или фамилиями.

Для существительного кабельтов ряд словарей указывает смешанное склонение как единственное [Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. М.: Русский язык, 1977; Аванесов Р. И. (ред.). Орфоэпический словарь русского языка. Произношение, ударение, грамматические формы. М.: Русский язык, 1988], согласно же [Кузнецов С. А. (ред.). Большой толковый словарь русского языка. СПб.: Норинт, 1998] субстантивное (то есть по образцу существительных) склонение возможно для существительного кабельтов в значении ‘пеньковый трос’, но не в значении единицы измерения. Однако в практике печати неединичны примеры субстантивных форм существительного кабельтов в значении единицы измерения: Каргин сразу определил дистанцию до головного катера: двадцать восемь кабельтов [Н. К. Чуковский. Балтийское небо (1946–1953)]; Приступая к исполнению возложенного на меня поручения, прошу вас с вверенным вам шлюпом «Мирным» в дурные погоды держаться в расстоянии пяти кабельтовов в кильватере ⟨…⟩ [Ф. Ф. Беллинсгаузен. Двукратные изыскания в Южном Ледовитом океане и плавание вокруг света... (1831)].

В первых двух примерах сравнительные обороты не входят в состав сказуемого, но тесно связаны с ним по смыслу; суть не в том, что надо вязать, а в том, как именно это надо делать: Вяжите как 48-й ряд. Вяжите как перед. В последнем примере сравнительный оборот уточняет обстоятельство с изнаночной стороны и, как любое уточнение, обособляется: Присоедините цепочку с изнаночной стороны, как в 48-м ряду.

Подлежащее отнюдь не обязано обозначать кого-то или что-то, кто (или что) выполняет действие. Точно так же, как сказуемое не обязано обозначать именно действие. В предложении Математика — интересная наука ни подлежащее, ни сказуемое не обозначают ни действия, ни того, кто его выполняет, но ведь это не означает, что в этом предложении нет подлежащего и сказуемого. В предложениях тождества (а к ним относятся оба примера: и про учительницу, и про математику) речи о действиях вообще не идет.

Вы правы, однако, в том, что предложения с подлежащим это стоят особняком и отличаются даже от предложений типа Математика — интересная наука. Обычное свойство стандартного подлежащего — контроль согласовательной формы сказуемого. Это значит, что глагол-сказуемое или вспомогательный глагол-связка в составе сказуемого должен принять форму того же рода, что и существительное-подлежащее. Например: Наша учительница была педагог с огромным стажем. Связка была принимает форму ж. р., потому что в подлежащем — сущ. ж. р. Если речь идет, наоборот, о мужчине, увидим иную картину: Наш директор был хитрая лиса. Ни в первом, ни во втором случаях род существительного — именного компонента сказуемого не оказывает влияния на форму рода связки.

Но как только позицию подлежащего занимает местоимение это (и то), оно уступает контроль согласовательной формы сказуемого именному компоненту этого сказуемого — что и наблюдается в вашем примере. Ср. также: Ах, витязь, то была Наина! (Пушкин).

Есть еще одна особенность: при обычном подлежащем форма И. п. в сказуемом может чередоваться с формой Т. п. (Наша учительница была опытным педагогом; Наш директор был хитрой лисой), а при подлежащем это такое чередование невозможно.

Но на этом особенности предложений с подлежащим это заканчиваются. В вашем примере — предложение, суть которого заключается в отождествлении двух сущностей. Разница с примерами про директора и подобными им только в том, что обычное подлежащее называет предмет или лицо, идентифицируемое с кем-то или чем-то, а в данном случае подлежащее только указывает на него.

Можно еще добавить, что функция идентификации в предложениях тождества часто совмещается с функцией характеризации, а иногда и вытесняется ею: это особенно хорошо видно в примере про директора — хитрую лису.

И еще одно: на самом деле, когда нам нужно сообщить о приходе кого-либо, мы используем соответствующий глагол (например, пришла). Употребить в этом смысле была невозможно: нас просто неверно поймут. Глагол-связка не обозначает ни действия, ни состояния, он лишь выражает необходимые грамматические значения, которые именным частям речи недоступны.

Если последний член ряда однородных членов предложения присоединяется союзами и, да, или, то запятая перед ним не ставится: Когда солдат во время войны попадал на фронт, ему выдавали медальон, внутри которого нужно было спрятать два заполненных документа с фамилией, именем и отчеством, датой и местом рождения и информацией о родственниках, которым нужно сообщить в случае смерти бойца.

В первом примере для запятой перед сочетанием по адресу нет оснований: сочетание играет роль обстоятельства места, тогда как стоящее перед ним сочетание состоит из дополнения абонента и приложения ООО «Дружба». Во втором примере запятая может быть поставлена в том случае, если сочетание по адресу и сам адрес представляют собой дополнительную информацию, попутное пояснение, что едва ли уместно (в деловом тексте такие детали важны). После номера дома в первом предложении нужно поставить запятую, так как каждый элемент адреса является уточняющим обстоятельством по отношению к предыдущему.

Что касается двоеточия после сочетания по адресу, то грамматических оснований для его постановки нет: элементы адреса образуют несогласованное определение к слову адрес, отвечая на вопрос по адресу какому?. Здесь двоеточие — это чисто технический знак, который визуально отделяет адрес от остального текста, что уместно в случае, если адрес завершает собой предложение, как во втором примере: Направляю информацию о выполнении работ на объекте ООО «Дружба» по адресу: ул. Московская, д. 157.

Если же предложение продолжается после адреса, двоеточие нарушает структуру предложения и неуместно. Именно так обстоит дело в первом примере, где после адреса следует сказуемое к подлежащему возможность: Техническая возможность подключения абонента ООО «Дружба» по адресу ул. Московская, д. 157, отсутствует.

1. В этом случае далеко не факт, что сцена показана с точки зрения следователя — скорее, с точки зрения некоего стороннего наблюдателя, — а потому возможность подстановки слов и видит, что сомнительна. Сравним примеры из справочника Д. Э. Розенталя по пунктуации, в которых субъект восприятия вычисляется однозначно: Я выглянул из кибитки: всё было мрак и вихорь (П.), Обломов оглянулся: перед ним наяву… стоял настоящий, действительный Штольц (Гонч.) и т. д. Тире вполне уместно, поскольку между частями бессоюзного сложного предложения присоединительные отношения, вторая часть содержит дополнительное сообщение к первой — к тому фрагменту, где говорится о преступниках, о чем свидетельствует местоименная замена: преступники — их.

2. В этом случае отношения тоже присоединительные, о чем говорит местоимение (об) этом, так что вместо двоеточия нужно поставить тире.

1. Действительно, повторения двоеточий в одном предложении следует избегать, и если в предложении возникает необходимость в постановке двух двоеточий, то одно из них заменяют тире. Такая замена допустима правилами — см., например, примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Добавим, что в данном случае вполне возможно разделить одно предложение на два: Мария слышит, что её вопросы даже звучат глупо. Она прекрасно знает брата: тот никогда бы не опустился до лжи, если бы не крайние обстоятельства.

2. Тире здесь, как и в предыдущем примере, допустимо, но двоеточие предпочтительно. Кроме того, возможна постановка запятой, потому что слово ведь в таком контексте может рассматриваться не только как частица, но и как союз. Если оставлять тире, то перед ним нужно убрать запятую: в этом случае для ее постановки нет оснований.