Сочетание как ни в чем не бывало не требует обособления: Выбегая из подъезда, он неосмотрительно повернул в другую сторону, а потом имел неосторожность как ни в чем не бывало пройти мимо патруля.

Перед куда нужно поставить запятую.

Эти слова синонимичны в значении 'заботливо, внимательно, аккуратно,  тактично', ср. возможные варианты: он бережно накрыл ее одеялом и он осторожно накрыл ее одеялом; бережно обращаться со старинной вазой и осторожно обращаться со старинной вазой. Однако слово осторожно имеет также значение 'очень осмотрительно в своих действиях, поступках; сдержанно, слабо, нерезко', например: он осторожно заглянул в окно (нельзя сказать: он бережно заглянул в окно), а кроме того, употребляется как возглас предупреждения, предостережения: осторожно, машина! осторожно, окрашено!