Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить кого-либо в неловкое, нелепое, смешное положение. Фразеологизм возник сравнительно недавно из сажать в калужу (народн.) и сажать в лужу. Вторичность фразеологизма со словом калоша подтверждается широким распространением диалектных и славянских сочетаний, созданных по модели «попасть + ловушка» = «оказаться в трудном или нелепом положении»: сесть в лужу, попасть в ...

...Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить...

...Сажать в калошу...

Дело выгорело у кого-либо – кто-либо победил, добился своего, всё устроил. Выражение связано с судопроизводством, а именно с ситуациями, когда судебные дела пропадали в результате пожара, часто устроенного намеренно, за взятки судившегося. Тогда виноватого нельзя было наказать, а правого оправдать.

...Дело выгорело у кого-либо – кто-либо...

...Дело выгорело...

По первое число всыпать (прописать) - сильно наказать кого-нибудь. Выражение восходит к старинной практике пороть ученика. Каждую неделю пороли ученика, вне зависимости от того, виноват он или нет. Если пороли сильно, то порки хватало на последующие недели вплоть до первого числа следующего месяца.

...По первое число всыпать (прописать) - сильно наказать...

...По первое число всыпать...