Ключ к этой проблеме — в смысловом вопросе, который вытекает из значения глагола. Допустим, имеется словосочетание сунуть в карман. Можно спросить: сунуть во что? Вроде бы это правильно. Однако на самом деле вопрос во что? вытекает не из значения глагола, а из формы зависимого существительного. Сунуть можно в карман, а можно — под одеяло, на полку. Задавать во всех этих случаях разные вопросы неразумно. Мысленно закроем рукой зависимое слово: Сергей сунул книгу… Какой напрашивается вопрос? Один-единственный: куда?. Смысловой вопрос — обстоятельственный, поэтому словоформы в карман, под одеяло, на полку при глаголе сунул являются обстоятельствами.

Обратим внимание на то, что глагол сунуть — бесприставочный. Именно поэтому поставить точный вопрос во что? нельзя. А вот если есть приставка — картина меняется. Надеть — приставочный глагол. Конечно, мы можем спросить куда? Но благодаря приставке намного более естествен вопрос на что? (приставка подсказывает, какой предлог должен быть употреблен с существительным). При этом все другие предлоги исключены: нельзя надеть браслет *под руку, *за руку и т. д. Следовательно, в этом случае зависимое существительное — косвенное дополнение.

Бывает, однако, и так, что глагол используется иначе: надел под пиджак шерстяной джемпер. Здесь вопрос на что? лишен смысла, потому что речь идет о предмете одежды (а не украшении, которое можно надеть и на руку, и на ногу) и ясно, что надел на себя. И единственным осмысленным вопросом является обстоятельственный: надел джемпер (как?) под пиджак / поверх сорочки и т. д.

«Правило правой руки» (закрывающей зависимое слово и заставляющей соображать, какой вопрос вытекает из значения глагола, а не из формы зависимого существительного) обычно помогает.

Русским лингвистам об этом прекрасно известно, и поразмышляли они, и написали они об этом немало. Если, конечно, вы имеете в виду конструкции типа А воробьи — они улетели. Их называют конструкциями со вторым прономинальным (= местоименным) подлежащим. На самом деле это конструкции с топикализацией подлежащего и его дублированием с помощью местоимения. Психолингвистический механизм, который порождает эти конструкции, состоит в том, что говорящему удобно сначала обозначить тему (она и называется топиком: воробьи), а уже потом достраивать всю конструкцию. В таких конструкциях не всегда возникает дублирование подлежащего — притом что вынос топика влево имеется, ср.: А депутаты — чего же хорошего от них ждать?

Литературная норма рекомендует таких конструкций в письменной речи избегать. В устной же речи, в особенности неподготовленной, они практически неизбежны и встречаются где угодно, в том числе в речи самых образованных носителей нормы.

Добавлю, что это явление отнюдь не является уникальной особенностью русского языка.

Если же Вы имеете в виду нечто иное, то поясните свой вопрос. Вообще говоря, задавать подобные вопросы, не приводя ни одного примера, несколько странно.

Вы правы: это обстоятельство образа действия.

Знак нужен, чтобы закрыть придаточную часть. После прямой речи внутри авторских слов, оканчивающейся на вопросительный знак, рекомендуем поставить тире. Поскольку эта прямая речь играет роль приложения при существительном вопрос, двоеточие перед ней ставить не нужно: Вместо того чтобы задавать себе вопрос «А что, если я кого-нибудь собью?» — он научился опровергать это следующим утверждением: «Если я кого-нибудь собью, я обязательно это услышу или почувствую». Обратите внимание, что предложение стилистически неудачно: непонятно, что значит здесь слово это — приведенный вопрос (но вопрос не опровергают) или что-то еще.

Такого требования к однородным инфинитивам, входящим в составное глагольное сказуемое, нет. При этом наличие общего зависимого слова при глаголах с разным управлением является ошибкой.