Такая последовательность знаков препинания не предусмотрена правилами русской пунктуации.

Запятая перед союзом и не ставится потому, что это две главные части при одном придаточном когда торговля приходила в упадок. Добавим, что после первой части сложной синтаксической конструкции предпочтительно двоеточие — знак, выражающий отношения пояснения: Но бывали и другие времена: когда торговля приходила в упадок, тогда живописные изображения исчезали с вывесок и на них оставались только скупые надписи.

Слово свой в этих предложениях ни в коей мере не является лишним. Вот еще примеры из текстов на русском языке, написанных задолго до «массового распространения демократского новояза»: Поскорѣй одѣвайся и пей свой шоколадъ (Н. П. Анненкова-Бернар. Бабушкина внучка // Вестник Европы, 1902). Да ты, оказывается, просто лентяйка! Забирай свой кувшинчик и уходи отсюда! Не будет тебе никакой дудочки! (В. П. Катаев. Дудочка и кувшинчик. 1940). Между конструкциями пей кофе и пей свой кофе, забирай кувшинчик и забирай свой кувшинчик огромная разница: слово свой вносит экспрессию, передает эмоции говорящего (раздражение, негодование и пр.). Или же просто уточняет информацию: пролить энергетический напиток не обязательно означает «пролить свой напиток».