Важно различать синхронный (современный) морфемный и исторический (этимологический) состав слова. Исторически одно слово может быть образовано от другого. Но назвать слова однокоренными в современном русском языке можно только в том случае, если и сейчас оба слова живут в языке, если чувствуется смысловая связь производного и производящего, если мы можем объяснить значение производной основы через значение производящей. Конечно, слова отчаянный, отчаяться восходят к чаять, исторически в них один корень. Но вполне разумной представляется позиция «Морфемно-орфографического словаря», где этот корень на синхронном уровне уже не выделяется: слова чаяние, чаять ушли на периферию литературного языка и почти забыты, в словарях они сопровождаются пометами устар. и прост., для многих носителей языка связь слов отчаянный и чаять неочевидна (т. е. смысловые связи почти разрушены).

Пунктуация зависит от смысла предложения. Например, если имеется в виду "проверьте еще раз, и тогда я отвечу", то лучше поставить тире. Оно будет подчеркивать, что в первой части сложного предложения указано условие.

Также это может быть предложение с прямой речью: "Проверьте еще раз", — отвечу.

По поводу каких именно знаков возник спор?