Такое выражение вполне допустимо. Ср.: Где-то неподалёку как бы и в самом деле плакал ребёнок — не младенец, а мальчик-подросток с уже ломающимся голосом, большой ребёнок, у которого случилось какое-то — пока ещё детское — неизбывное горе [Нина Огнева. Калган-гора // «Ковчег», 2015]. 

Корректно без запятой, т. к. здесь деепричастие выполняет функцию обстоятельства образа действия (смотрел как?).

Да, это продуктивный способ (ср.: курить - курящий, басить - басящий).

Запятая не ставится.

В слове студенческий произошла мена звуков т-ч, вероятно, под влиянием модели "младенец - младенческий, ученик - ученический" и т. п. Слово образовано по нерегулярной словообразовательной модели (ср.: доцент - доцентский, а не доценческий; аспирант - аспирантский, а не аспиранческий).

"Русская грамматика" (М., 1980) описывает чередования "заднеязычная – шипящая" |ц – ч|, |т – ч| и |з' – ж| перед морфом прилагательных ­еск: пастух – пастушеский, купец – купеческий, ребята – ребяческий, студент – студенческий, князь – княжеский.

Юрисконсульт - от нем. Jurisconsultus < лат. juris consultus "правовед".

Здесь вострыв - диалектный вариант слова остров.