В данном случае вводная конструкция как показывает жизнь находится после сочинительного (присоединительного) союза, стоящего в начале предложения. Обычно такой союз образует с вводной конструкцией тесное смысловое единство и не требует отделения запятой. Можно говорить, например, о текстовых скрепах и действительно, но так или иначе, а между прочим и т. п. Однако, как отмечается в параграфе 25.6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, «иногда (при интонационном выделении вводных слов или вводных предложений, при их включении в текст посредством подчинительного союза) после присоединительного союза запятая перед вводной конструкцией ставится: Но, к великой моей досаде, Швабрин… решительно объявил, что песня моя нехороша (П.); И, как водится, вспоминали только одно хорошее (Крым.)». В приведенном предложении вводная конструкция включена в текст посредством подчинительного союза, так что постановка запятой здесь вполне уместна.

На неправильное написание *придти влияют и формы этого глагола (приду, придешь и др.), и наличие слова идти. Кроме того, кто-то мог видеть такое написание в старых книгах: оно встречалось до 1956 года, когда были приняты официально действующие и сейчас «Правила русской орфографии и пунктуации». Нормативное написание прийти установлено для того, чтобы на письме сохранялось единство морфемы, ср.: уйти, зайти, выйти, сойти и др.

Чтобы правильно выделить корень в слове, надо проанализировать словообразовательную цепочку, которая привела к образованию производного слова. Для слова уборка эта цепочка выглядит следующим образом:

брать → у-брать → у-бирать → у-бор-к-а.

В этой цепочке представлены следующие варианты (алломорфы) корня: -бр- / -бир- / -бор-.

В современном языке глагол брать и многие производные от него слова очень многозначны, причем разные значения этих многозначных слов могут существенно различаться. Осознать семантическое единство корня можно, если рассмотреть основные значения производящего глагола брать и производных от него приставочных:

брать — в основном значении ‘захватывать что-либо рукой или  то, что взято’);

убрать — ‘унести, снять, удалить откуда-либо’;

убирать — ‘уносить, снимать, удалять откуда-либо’.

Существительное уборка обозначает процесс, поэтому оно образуется от глагола несов. вида убирать, а не от глагола сов. вида убрать.

В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.

Правилами разрешается не ставить запятую в подобных случаях. Сравним формулировку в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

«При двукратном повторении союза и (если число однородных членов – два) запятая ставится при наличии обобщающего слова при однородных членах предложения: Всё напоминало об осени: и желтые листья, и туманы по утрам; то же без обобщающего слова, но при наличии зависимых слов при однородных членах: Теперь уж можно было расслышать в отдельности и шум дождя, и шум воды (Булг.). Однако при отсутствии указанных условий при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)».

Все варианта верны, однако между ними есть различия в значении. 

Формы типа мне с Дмитрием, нам с Дмитрием указывают на общность, единство тех, кому давали деньги.
Форма мне и Дмитрию подчёркивает, что деньги давали каждому из нас, не обязательно вместе.

В сочетании а значит союз и вводное слово образуют единство. В таких случаях между союзом и вводным словом запятая не ставится, а после вводного слова ставится, то есть сочетание выделяется с обеих сторон запятыми (см. параграф 95 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Вместе с тем в практике письма, как Вы верно заметили, частотна постановка тире вместо запятой после этого сочетания. По наблюдениям исследователей, такое происходит не только с сочетанием а значит, но и с множеством других вводных конструкций. В этом случае постановку тире вместо запятой нет оснований считать ошибкой: никакие принципы русской пунктуации здесь не нарушаются. При этом постановка двух знаков сразу — и запятой, и тире — явно избыточна.

Повторяющиеся союзы и... и... и ни... ни... — это разные союзы, и постановка знаков препинания в конструкциях с ними может регулироваться разными правилами. И действительно, в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина указано, что «запятая может не ставиться» при однородных членах предложения, связанных союзом и... и..., «образующих тесное смысловое единство»: Кругом было и светло и зелено  (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.). Для однородных членов предложения, связанных союзом ни..., ни..., такого допущения нет. Есть только указание о «цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и… и, ни… ни» типа и там и сям, ни то ни сё. Сочетание ни то, ни другое не фразеологизировано, в отличие от сочетания ни то ни сё (о чём-то или о ком-то посредственном, невыразительном).

Действительно, иногда имя, прозвище, определение создается из предложно-падежного или глагольного сочетания и, чтобы графически показать единство многословной номинации, слова соединяют дефисами. Однако это лишь художественный прием и орфографический эксперимент, в некоторых случаях оправданный большой длиной имени и необходимостью показать его правую границу. В широко известных руководствах по правописанию можно найти примеры оформления подобных имен: Петушок со шпорами, Некто в сером. В недавно вышедшей научной работе по правописанию в разделе о прописных и строчных буквах предложено правило для подобных названий, дефис в соответствии с орфографической традицией в них не используется: 

В именах персонажей, выраженных предложно-падежным сочетанием или глагольным сочетанием, с прописной буквы пишется только первое слово, напр.: Рике с хохолком, Кот в сапогах, Кот в шляпе, Некто в сером, Петушок со шпорами, Двое из ларца, одинаковых с лица, (лиса) Принеси огня. (Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова. Прописные и строчные буквы в собственных именах. Общеупотребительные графические сокращения. М., 2023.)

Частица себе, судя по примеру Идёт себе посматривает (Д. Э. Розенталь. Справочник по русскому языку. Пунктуация. Примечание 1 к параграфу 9.1), не нарушает смыслового единства глаголов. Вероятно, то же самое можно сказать и о слове такой, роль которого близка к роли частицы, в предложении Иду такой курю. А вот местоимение никого, выполняющее функцию дополнения, в примере Иду, никого не трогаю, как представляется, нарушает это единство.