Предлагаем такой вариант:
Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.
Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)
Слово можно относят к особому лексико-грамматическому классу – предикативам. Это слова со значениями долженствования, необходимости, возможности, выступающие в функции главного члена односоставного предложения. Предикативы могут рассматриваться как особый класс наречий. Подробнее о них можно прочитать в учебнике «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников» или в «Русской грамматике».