В этом предложении деепричастие сохраняет значение глагольности, обозначая дополнительное действие (=«нахмурился и подошел к окну»), и должно быть обособлено: ...мужчина, нахмурившись, подошёл к окну... Сравним это же деепричастие в другом контексте: Мужчина смотрел нахмурившись (деепричастие имеет значение образа действия и сближается по смыслу с наречием). Отметим, что нагромождение деепричастий и деепричастных оборотов в приведенном Вами предложении выглядит стилистически неудачным.

Да, деепричастие должно быть обособлено; при этом перед союзом и запятая не нужна, так как он соединяет однородные сказуемые: ...он уходит и, уходя, забирает с собой...

Запятая не требуется. В этом предложении деепричастие играя имеет значение образа действия (обучаемся музыке как?).

Деепричастие алея, образованное от глагола алеть, входит в состав современного русского литературного языка (как и деепричастие краснея от краснеть). Например: Снежные короны сияли по-прежнему, алея в закатных лучах. И. Ефремов, Лезвие бритвы.

Деепричастие не распадаясь обособляется, поскольку указывает на дополнительное действие (= «и при этом не распадается»). 

В этом случае деепричастие употребляется в функции обстоятельства образа действия: сказал (как?) заикаясь. 

Нормативна, хотя и малоупотребительна форма деепричастия приберёгши: ...никогда ни в каком случае, даже подчас приберегши то, что досталось ему на долю, продавал его потом тем же самым, которые его угощали... (Н. В. Гоголь. Мёртвые души); ...с восторгом писали публицисты французской "министерской" газеты "Тан" 24 декабря 1938 года, приберегши эту весть для сочельника, чтобы порадовать к празднику своих читателей (Е. В. Тарле. СССР — мировая держава). 

Никаких отклонений от норм в этом предложении не наблюдается. Количество деепричастных оборотов нормой не регламентируется, оно ограничено только здравым смыслом: если перегрузить предложение, скажем, десятком деепричастных оборотов, оно будет плохо восприниматься или вообще не будет восприниматься. Но это относится не только к деепричастным оборотам.

Единственное, к чему можно (при очень большом желании) придраться, — это вид второго деепричастия. Сказуемое в предложении выражено глаголом несовершенного вида (обозначается длительный процесс), а оба деепричастия — совершенного вида. Первое из них воспринимается как обозначение действия, предшествовавшего основному (сначала затаил дыхание, затем наблюдает). Второе, поскольку оно тоже совершенного вида, также воспринимается как обозначение предшествовавшего действия: отметил и наблюдает. Но в таком случае не вполне логично то, что оно находится после основного сказуемого: должно бы тоже предшествовать. Позиция второго деепричастия объясняется тем, что ему подчинено изъяснительное придаточное, в котором заключен смысл, ради выражения которого в значительной мере написано и все предложение. Если переместить деепричастие вместе с придаточным в позицию слева от основного сказуемого, предложение станет читаться значительно хуже, а акцент на смысле придаточного пропадет. А оторвать придаточное от деепричастия не получится.

Раз второе деепричастие должно находиться все-таки справа от основного сказуемого. ближе к концу главной части, оно должно было бы обозначать действие, происходящее одновременно с основным; но в таком случае оно должно было бы иметь несовершенный вид (ср. с другим глаголом: ...наблюдал за серым зайчиком, удивляясь про себя тому, что даже зверек...). Однако удивляться можно продолжительное время, а отмечать про себя (что-то одно, и без значения повтора) — нет. В итоге автор предложения остановился на данном варианте — по-видимому, проигнорировав получившуюся шероховатость.

Бежав — нормативная форма деепричастия прошедшего времени от глагола бежать. 

От глагола сковываться образуется деепричастие сковываясь. Типичные примеры с глаголом встречаются в текстах, описывающих явления природы и состояния человека: море сковывается льдом; губы сковывались судорогой; движение сковывается усиливающейся болью; ум, чувство, воля сковываются страхом; сковывается холодом сердце героя, переживающего разлуку.