Верно слитное написание, согласование в м.р. (и склонение соответственно).

Оба варианта возможны.

Если обстоятельство почти двенадцать лет относится к сказуемому главной части не видел, запятая перед почти нужна (она закрывает придаточную часть что ему было так дорого), если к сказуемому придаточной части было дорого — запятая не нужна.

В русском языке, как и в любом другом, слова могут иметь разную стилистическую окраску. Существительное жопа считается грубым, просторечным синонимом к слову задница. Если изменится общественная оценка этого слова, то будет изменена и стилистическая помета в словаре. Однако, на наш вгляд, пока что у слова жопа не наблюдается тенденции перехода в нейтральный стиль. 

В предложении 3 правильно было бы написать «в более старшем возрасте».

Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал: «Различные трудности возникают при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи. В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи».

Руководствуясь предложенными Дитмаром Эльяшевичем принципами, предложим два варианта пунктуации: 

Я вам, что, нищий — одну машину иметь?

Я тебе что? Иисус, по воде ходить?

Полагаем, что последняя часть (одну машину иметь, по воде ходить) представляет собой простое предложение в составе сложного, поэтому его нужно отделить знаком препинания — запятой (как знаком, обозначающим границы синтаксических единиц) или тире (как знаком, не только показывающим границы, но и сигнализирующим об особой интонации и/или смысловых отношениях). Ср.: Я же не нищий, чтобы одну машину иметь?

Предшествующую часть можно трактовать по-разному: как предложение Я вам нищий, которое разрывается вопросительным что, или как вопросительную фразу Я вам что? (ср. с предложением из справочника Д. Э. Розенталя: А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?).

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.