Запятая нужна, чтобы выделить вводное сочетание по народному меткому слову, характеризующее способ выражения мысли.

Слово несколько является местоименным числительным и обозначает, как сообщают словари, неопределенное количество чего-либо; см. описание слова несколько в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов). Следовательно, фраза в несколько раз подразумевает варьируемое количество. Если читателю по какой-либо причине потребовалось уточнить это количество, то нужно поискать подсказки в контексте, возможно, они обнаружатся. Автору текста, намеренному быть точным в выражении своих мыслей, подобные фразы использовать не рекомендуется. 

Выбор формы единственного или множественного числа существительного зависит от того, какое количество задолженностей описывается: если у каждой компании по одной задолженности (или она для них общая), то верен первый вариант; при наличии нескольких задолженностей выбрать нужно второй вариант.

Нет, не плеоназм. Слово развитие обозначает многогранное явление, что очевидно даже из краткого словарного объяснения; см. статью в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов). Словосочетание процесс развития конкретизирует предмет описания. Вместе с тем не исключено, что в тексте выражение может оказаться избыточным, но эта оценка вне контекста безосновательна.

Если приложение, выраженное именем собственным Иван Иванов, не несет уточняющего характера (то есть если Вы не придаёте ему такой смысл), запятые не нужны.

Использование союза и выводит областную газету из числа разных изданий; союз здесь выполняет соединительную функцию: Я работал в разных изданиях и, конечно же, в областной газете, где трудился 12 лет. Если же сочетание в областной газете мыслится как присоединительная конструкция (на что указывает Ваш вариант пунктуационного оформления), то к союзу и нужно добавить в том числе: Я работал в разных изданиях, и в том числе, конечно же, в областной газете, где трудился 12 лет. Областная газета при этом сохранит свою выделенность среди разных изданий благодаря вводному сочетанию конечно же.

Пунктуация при оборотах с предлогами от... до... не кодифицирована. Рекомендуем поставить тире как знак, выделяющий присоединительный оборот в конце предложения. 

Корректно: Первое, с чего стоит начать, — задать себе вопрос: а какие мои личностные сильные стороны?

Запятые не нужны. Слитное или раздельное написание не с наречием сложно (а это наречие на -о) остаётся на усмотрение пишущего: если он хочет подчеркнуть отрицание признака (например, он возражает кому-то, кто считает, что это сложно), то не пишется раздельно, если он хочет выразить утверждение (несложно = 'просто') — слитно.

Запятая нужна: деепричастный оборот, находящийся после союза (в данном случае ведь), отделяется от него запятой.