Слово чересплечный встречается в толковом словаре С. И. Ожегова в качестве примера употребления приставки черес-. Слово, безусловно, может употребляться в литературе, в том числе и в специальной.

Нужно поставить запятую перед был ли: ...уточнила у психолога Лемешковой Дарьи Петровны, был ли Максим на занятии... Сочетание получила отрицательный ответ корректно.

Всё верно.

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

Разберем написание и склонение на примере реальных названий звезд.

Главную трудность представляет собой написание слов альфа, бета, омега и др. — с прописной или строчной буквы? Авторы «Русского правописания с комментариями» Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова отмечают:

«В правилах и орфографических словарях была закреплена норма, сложившаяся в узусе к середине ХХ в., — писать порядковые обозначения светил, выраженные словом (альфа, бета, гамма и т. п.), со строчной буквы, напр.: альфа Малой Медведицы, бета Весов (см., например, [Правила 1956; Розенталь 1984; Правила 2006, РОС; Академос]). Однако данная норма оказалась неустойчивой, что отчасти было обусловлено малой известностью букв греческого алфавита дальше дельты. Постепенно в названиях звезд, а также в соотносимых с ними названиях метеорных потоков, первое слово стали писать по правилу с прописной буквы в текстах всех стилей: звезды Альфа Центавра, Дзета Кормы, Тау Кита, Омега Дракона, Ню Козерога; метеорные потоки Альфа-Центавриды, Дельта-Леониды, Гамма-Нормиды».

Что касается склонения, то в сочетаниях типа Альфа Центавра, Омега Дракона представлена такая синтаксическая связь: [звезда] Альфа (чего?) [созвездия] Центавра. При изменении главного слова зависимое слово не меняется: прибыл к Альфе Центавра, к Омеге Дракона; свет дошел от Альфы Центавра, от Омеги Дракона.

Здесь нет необходимости в использовании прописной буквы.

В сочетании с обозначением организационно-правовой формы (Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение) слова гимназия 343 становятся собственным наименованием, а значит, должны быть заключены в кавычки и написаны с заглавной буквы. Таковы правила, которые, увы, далеко не всегда соблюдаются на практике. 

Правильное написание слова: трещотка (во всех значениях, в том числе 'название механизмов, машин, действие которых основано на вращении'). А парашют остается парашютом. Правописание слов проверяйте в нашем электронном орфографическом словаре.

Корень мак- содержится в глаголах, имеющих значение 'погружать в жидкость': макать сухарь в чай, обмакнуть перо в чернила. Корень мок- содержится в глаголах со значением 'пропускать жидкость, впитывать жидкость': вымокнуть под дождем, промокнуть написанное. Правило распространяется и на производные слова, ср.: макание, но промокательная бумага, промокашка.

Толковый словарь русского языка под ред. Д. Н. Ушакова вышел в свет в 1935–1940, а действующие правила правописания утверждены в 1956 году. Поэтому словарь Ушакова не может служить справочником по орфографии современного русского языка.