В данном случае - со строчной буквы.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

В корне этих слов мы наблюдаем остатки древнего чередования гласных, которое когда-то было показателем глагольного вида. Ср.: глотка – проглатывать, смотр – просматривать, поздно – опаздывать.

С точки зрения орфографии слова с подобными корнями требуют примечания к правилу о проверке безударных гласных: нельзя проверять безударные о и а в корне словами с суффиксом -ива-(-ыва-). Например, глотать проверяем словом глотка, но не проглатывать, смотреть – словом смотр, но не осматривать, опоздать – словом поздно, но не опаздывать.

Да, в обобщенном значении 'государственное образование в составе федерации' сочетание субъект федерации пишется строчными (если речь идет, например, о штатах США или Индии, швейцарских кантонах, землях Австрии или Германии и т. п., хотя такое употребление встречается нечасто). Однако если речь идет о субъектах Российской Федерации (государственно-правовых образованиях, входящих в состав Российской Федерации), слово Федерация пишется с большой буквы, т. к. употребляется здесь в значении 'Российская Федерация', т. е. является именем собственным.

Склонение фамилии зависит в первую очередь от того, на какой звук оканчивается фамилия – согласный или гласный (если на гласный – то на ударный или безударный). При этом происхождение фамилии в большинстве случаев не имеет значения. Если говорить о фамилиях, оканчивающихся на согласный -к, то женские фамилии такого типа несклоняемы, а мужские (независимо от происхождения) должны склоняться. Подробно о склонении фамилий разных типов см. в «Письмовнике».

Вопрос не имеет однозначного ответа. Начнем с того, что  непроизводные служебные слова тоже непросто описать на морфемном уровне, так как они по определению лишены лексического значения. С этим тезисом можно поспорить, но все же это классика теории частей речи. У производных служебных частей речи вопрос о наличии значения кажется еще более актуальным. Вроде бы о морфемном членении рассуждать можно, но невозможно рассудить, каков статус той или иной морфемы. 

Нормативное управление глагола размышлять: о ком-чем. Однако в живой речи нередко встречаются конструкции размышлять над чем: Иногда он даже размышляет над этим вопросом, но он уже отвык размышлять над вопросом другим: кого он воспитывает? [А. С. Макаренко. Книга для родителей (1937)]; На протяжении всего пути до прокуратуры он размышлял над вопросом о двух выстрелах в лжемилиционера [Н. Н. Шпанов. Ученик чародея (1935-1950)]. На наш взгляд, такое употребление грешит разговорностью.

Как нетрудно убедиться, различия могут быть связаны только с употреблением разных предложно-падежных форм. При использовании винительного с предлогом в речь идет скорее о ситуации, когда окно открыто (ветер влетает в окно; когда оно закрыто, это не предполагается). При использовании родительного с предлогом из речь идет скорее о ситуации, когда окно закрыто, но неплотно и сквозь щели интенсивно проникает холодный воздух. В этом случае возможно и От окна дуло.

Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь. 

Нет, такое выражение некорректно. См.:

Большой толковый словарь русского языка

ОСЕНИТЬ, -ню, -нишь; осенённый; -нён, -нена, -нено; св. 1. Перекрестить; совершить крестное знамение над кем-, чем-л. О. себя крестным знамением. О. спящего крестом. 2. кого. только 3 л. Внезапно появиться, возникнуть; неожиданно прийти на ум кому-л. (о мысли, догадке) Догадка, идея осенила кого-л. [] безл. И вдруг меня осенило. Осенять, -яю, -яешь; нсв. Осеняться, -яется; страд. Осенение, -я; ср. (1 зн.).