Запятая не нужна. Если предложение или словосочетание, заключенное в кавычки, должно было бы заканчиваться запятой, но дальше следует продолжение текста, то запятая не ставится ни перед закрывающими кавычками, ни после них.

Если под транскрипцией Вы подразумеваете запись кириллическими буквами звуков английского слова, то возможны оба варианта (роадмап и роудмап). Нормативными словарями ни один из них не зафиксирован, но чаще используется вариант роадмап. 

Да, название должно быть выделено, но достаточно одного способа выделения. Если Вы выбрали написание прописными, то кавычки уже не нужны. Если прописные убрать, нужно поставить кавычки: Нажмите кнопку «Система».

Если в художественной литературе приводится письмо, то почему бы и нет. Уместность той или иной формы в художественном тексте определяется исключительно художественными задачами. Так что этот вопрос исключительно в компетенции автора текста.

Если Вы имеете в виду слово с корнем "тер-тир" (вытирать - вытереть, протирать - протереть и т. д.), то орфографически правильно: тиранулся. Написание И в корне слова обусловлено суффксом А после корня. 

Что касается корня, то здесь нет однозначного ответа: и помог-, и -мог- возможны. Но вот суффикс -АЛ- в этом слове, конечно, не имеет права на существование. Здесь мы полностью на стороне ребенка.

Вы правы, запятая нужна только после слова княжества. Во времена Моцарта – самое обыкновенное обстоятельство. (Интересно: если учитель считает это придаточной частью, то где, с его точки зрения, подчинительный союз или союзное слово?)

Если Вы желаете использовать кавычки, то заключить в них следует только прилагательное, ведь "улыбка" используется в привычном значении. На наш взгляд, можно обойтись и без кавычек, поскольку трудно понять это выражение "неправильно".

Не могли бы Вы прояснить вопрос? В кратких формах страдательных причастий в отличие от полных всегда пишется одно н, в кратких формах отглагольных прилагательных пишется столько н, сколько в полных формах.