Вообще говоря, приведенные Вами примеры различаются значением. Частично названное Вами явление объясняется семантической диффузией (в англоязычной лингвистике используется термин ambiguity) и синтаксическим параллелизмом.

Обе указанные запятые нужны.

В параграфе 115 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что запятая между главной частью и придаточной, присоединяемой простым союзом или союзным словом, не ставится, «если придаточная часть, благодаря союзам и, или, включается в ряд однородных членов: Во время работы и когда вышел фильм, я не очень-то разобрался в нем (газ.); И вспомнил незабвенный «Фрегат «Палладу» и как Григорович вкатился в Париж лет восемьдесят назад! (Булг.); Ему вдруг захотелось тепла и чтоб зима тоже была теплая (Ард.); Приезжай через неделю или когда тебе захочется». Как видим, по этому правилу запятая не нужна. 

Да, слово дружба может употребляться во множественном числе. Вот несколько примеров: Как я рада, что вы встретились опять с Кити, надо дорожить старыми дружбами (Л. Толстой, Анна Каренина). Сколько проказ, скандалов, игр, драк, ссор, примирений, поцелуев, дружб! (В. Катаев, Белеет парус одинокий). Жизнь у меня тогда была наполнена новыми дружбами, долгими спорами, чтением стихов, занятиями (Д. Самойлов, Общий дневник).

Возможны оба варианта, однако они имеют разный смысл. Нести ответственность за надлежащее и своевременное выполнение и т. д. значит 'возлагать / брать на себя обязательства по надлежащему выполнению'. Нести ответственность за ненадлежащее и несвоевременное выполнение значит 'быть наказанным за ненадлежащее выполнение'.

И ремарки, и так называемая авторская речь — это высказывания автора, сопровождающие прямую речь персонажа, так что имеет смысл говорить только о соотношении ремарок и прямой речи, авторской и прямой речи, но не о соотношении ремарок и авторской речи. В параграфе 158 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина приводится пример авторской ремарки внутри прямой речи: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, — мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.).

Нет, нормативное управление этого глагола — кланяться кому или без дополнения.

См., например: 

Большой толковый словарь русских глаголов

КЛАНЯТЬСЯ, несов. (сов. поклониться), кому и без доп. Проявлять (проявить) приветливое, дружеское отношение к кому-л., приветствуя при встрече наклоном головы, снятием шляпы [impf. (in this sense) to bow (to, before); to greet]. Директор любил поклоны, я же не любил и не умел кланяться, и кончилось тем, что я должен был оставить службу. Егор Иванович, увидев бабушку, поклонился ей и почувствовал себя виноватым, что так редко приезжал домой.

В данном случае возможно согласование слов в скобках: определено в плане мероприятий («дорожной карте») по внедрению технологий. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой сказано, что заключенные в скобки слова-вставки, относящиеся к предшествующему обобщающему слову, не согласуются, например: Чехов проявил себя как блестящий мастер художественного слова в самых разнообразных жанрах (рассказ, новелла, сценка-юмореска, театральная пьеса). Однако в Вашем предложении представлен другой случай, это не слова-вставки с обобщающим словом. Следовательно, согласование допустимо.