Универсального правила нет. В образовании названий жителей городов участвуют суффиксы -як, -итянин, -ич, -ичанин, -чанин, -янин, -ец и др., при этом в каждом случае название индивидуально (зачастую обусловлено многолетней или даже многовековой традицией); критерий нормативности варианта – фиксация в нормативных словарях русского языка. Самый полный справочник по названиям жителей – словарь И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003). В этом словаре во вступительной статье приведены некоторые закономерности образования названий жителей (несмотря на обилие суффиксов и уникальность каждого названия, они всё-таки есть).

Такой пример не только в словаре Ушакова, но и во многих других толковых словарях. Сочетания по дорогой цене, по дешевой цене зафиксированы как нормативные в «Большом толковом словаре русского языка» С. А. Кузнецова, в «Русском толковом словаре» В. В. Лопатина и Л. Е. Лопатиной; значения «о цене: высокий», «о цене: низкий» зафиксированы у слов дорогой и дешевый в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой... Следует признать, что эти сочетания соответствуют литературной норме (с некоторым оттенком разговорности).

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

Вы правы, здесь тот же случай, что и с кубиком Рубика. И тем не менее словари (см., напр., «Русский орфографический словарь» Российской академии наук) фиксируют: кубик Рубика, но: сетка-рабица.  По-видимому, дело здесь в том, что кубик Рубика – сравнительно недавное изобретение (1970-е), в то время как изобретение Рабица относится к XIX в. Иными словами, то, что Рубик – имя изобретателя, мы еще помним, а про изобретателя Рабица уже забыли. Впрочем, надо отметить, что в разговорной речи существует вариант кубик-рубик, возможно, когда-нибудь он будет основным.

Правило звучит так (см., напр., словарь В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?»): слова, обозначающие участки течения рек, пишутся со строчной буквы, если не входят в состав сложных собственных названий, напр.: верхняя Припять, нижняя Березина, но: Верхняя Тура, Нижняя Тунгуска (названия рек), Верхний Рейн (название департамента во Франции), Средняя Ахтуба (поселок).

Но при этом словари (в т. ч. упомянутый словарь) фиксируют написание Верхняя Волга, Средняя Волга, Нижняя Волга. Можно предположить, что такое написание обусловлено многолетней традицией употребления.

Правильнее всего поставить двоеточие, так как во второй части предложения указана причина того, о чем сказано в первой части: Мы не знали, сколько городов он объехал и каковы были его заработки: от него долго не было ни слуху ни духу. В публицистических и художественных текстах двоеточие часто заменяет тире – тогда в данном предложении следует писать: Мы не знали, сколько городов он объехал и каковы были его заработки, – от него долго не было ни слуху ни духу. (Запятая в конце придаточного предложения сохраняется.)

Можно предположить, что сочетание на Рождестве возникло по аналогии с на празднике. Во многих контекстах с сочетанием на Рождестве речь идет именно о праздновании, событии, например: 

Толя несколько лет был участником семинара и, пока жизнь нас окончательно не развела, непременным гостем на Рождестве (Р. М. Фрумкина);

Потом они были у нас на Рождестве. Тогда же зашел и Отто... (Ю. А. Кривулина).

Однако, судя по примерам Национального корпуса русского языка, распределения по значению сочетаний на Рождестве и на Рождество все же не произошло.

Общую рекомендацию дать нельзя. Выбор написания будет предопределяться в каждом конкретном случае контекстом: в одном случае переводная фраза может осмысляться как название, в другом — как толкование значения. В первой приведенной Вами фразе видится возможным двоякое осмысление и, соответственно, написание: Японию часто называют Land of the Rising Sun — Страна восходящего солнца (название) и Японию часто называют Land of the Rising Sun — «страна восходящего солнца» (= что означает...). Во втором примере вводится переводное название, которое оформляется кавычками: американская компания Apple (в переводе — «Яблоко»). 

Вы правы. Слово функционал расширил свое значение, а словари, конечно, не успевают давать нормативную оценку всем лексическим новациям. Слово оказалось востребованным, оно используется и по отношению к техническим устройствам (функционал компьютерной программы) и по отношению к людям (функционал должности, сотрудника). На наш взгляд, ненормативным такое употребление признать уже нельзя, однако мы не рекомендуем использовать слово функционал в значении 'функции, обязанности человека'. Звучит бесчеловечно. Сочетания функционал устройства, прибора, программы и под. можно признать допустимыми, но в официальных документах они пока нежелательны.

Вы привели пары слов, а не форм слов. Названные Вами суффиксы словообразующие. Обратите внимание: в слове косыночка суффикса -очк- нет. Косыночка образуется от косынка, к основе косынк- прибавляется суффикс -к-, при этом в основе происходит чередование к/ч и перед ч появляется беглая гласная о. Однако в начальной школе обычно не разграничивают суффикс -очк- и сочетание очк, появившееся на стыке морфем, так как для выбора написания различие это никакого значения не имеет, а объяснение сложных морфонологических явлений может запутать ребенка.