В сочетании г. Пермь Пермской области зависимые слова Пермской области, грамматически связанные с существительным Пермь, играют при нем роль несогласованного определения, называющего постоянный признак (см. параграф 53 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина и приведенный в нем пример табуретки с золочеными ножками).

Во втором приведенном Вами случае сочетание Пермская область грамматически не связано со словом Пермь, оно несет в себе дополнительную информацию, а потому его уместно оформить как вставку в скобках: г. Пермь (Пермская область).

Судя по всему (хотя предложение не приведено полностью), в данном случае есть три однородных члена предложения, перед каждым из которых, кроме первого, повторяется союз или. Если это так, то корректно следующее пунктуационное оформление: ...аттестат об основном общем образовании, или аттестат о среднем общем образовании и приложение к нему, или справку об обучении из организации. Сравним пример из параграфа 13.6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Иные хозяева вырастили уже вишни, или сирень, или жасмин (Ф.).

Согласно правилу, приведенному в параграфе 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), предложение нужно оформить следующим образом: Мы оба увлекаемся творчеством, например пишем стихи. Вместе с тем в практике письма подобные предложения чаще оформляются именно так, как оформили Вы. С. В. Друговейко-Должанская, член Орфографической комиссии РАН, в своей статье, опубликованной во втором выпуске издания «#Тотсборник», показывает, что такое решение пишущих выглядит вполне обоснованным, а вариант с тире должен дополнить имеющееся правило. 

Союз либо связывает однородные члены и является повторяющимся. Правило таково. Между однородными членами предложения, соединенными при помощи повторяющихся союзов и…и, да…да, ни…ни, или…или, либо…либо, то…то, не то…не то и др., ставится запятая. Если число однородных членов предложения больше двух, а союз повторяется перед каждым из них, кроме первого, то запятая ставится между ними всеми. Ср.: Иные хозяева вырастили уже вишни, или сирень, или жасмин. (Розенталь Д. Э. Справочник по пунктуации. М., 1984. § 13, п. 1, 6.)

"Общероссийский классификатор стран мира"  (ОКСМ) принят и введен в действие постановлением Госстандарта РФ от 14 декабря 2001 г. N 529-ст) (с изменениями № 1/2003, 2/2003, 3/2004, 4/2004, 5/2005, 6/2006, 7/2006, 8/2008, 9/2009, 10/2010, 11/2011, 12/2011, 13/2011, 14/2011). ОКСМ гармонизирован с Международным стандартом ИСО 3166-97 «Коды для представления наименований стран», разработанным Международной организацией по стандартизации (ИСО), и Межгосударственным классификатором стран мира MK (ИСО 3166) 004-97.

Действительно, подобные примеры в справочниках не приводятся. Здесь можно рекомендовать следовать общему правилу выделения вводных конструкций. В параграфе 93 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.) приводится пример: В иных озерах (например, в Черненьком) вода напоминает блестящую тушь (Пауст.). Полагаем, что иной способ оформления вставной конструкции в этом предложении — с помощью тире, а не скобок — не повлияет на постановку знаков препинания при вводном слове: В иных озерах — например, в Черненьком — вода напоминает блестящую тушь. 

Между числами в цифровой форме и в этом случае ставится тире, которое не отбивается от цифр пробелами: 3–4 недели, 12–13 дней, 6–7 страниц. Если же выбирается словесная форма, то употребление дефиса и тире зависит от значения. Если значение «от такого-то числа до такого-то числа», ставится тире: длина должна быть три – четыре метра (т. е. от трех до четырех метров), а если значение «то ли одно, то ли другое число», ставится дефис: кажется, этот текст занимает три-четыре страницы (то ли три страницы, то ли четыре).

В справочниках, в частности в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, указано, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая или какой-либо иной знак перед ним не ставится. Однако «в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом» (см. там же). Представляется, что в данном случае условия контекста способствуют постановке запятой: в главной части есть соотносительное слово в том, которое подчеркивает значение союзного слова каких. В цитируемом параграфе говорится, что в таких случаях возможно и тире.

Слово вручение может употребляться во мн. числе, если нужно подчеркнуть значение множественности действий, например: А теленовости состоят из отъездов-приездов, заседаний, вручений и аплодисментов [И. А. Дедков. Дневник (1978)]; Почему, к примеру, невероятно помпезные мероприятия, проходившие по всей Америке по поводу 911 (сопровождавшиеся, кстати, массой торжественных вручений «кому попало» десятков тонн мелкой меди в форме «знаков и символов») ни у кого не вызывает приступов злопыхательства? [К. Крылов. Память (2003) // «Спецназ России», 15.03.2003].

В Вашем примере, полагаем, в этом нет необходимости: речь идет об одном мероприятии, где будут вручаться награды. 

Двоеточие после сочетания представляет собой не требуется, поскольку в предложении нет обобщающего слова (существительного или местоимения) для существительных сервис, инструмент и агрегатор. Вместе с тем двоеточие допустимо, поскольку текст носит деловой характер (см. примечание к параграфу 33 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Его уместно поставить, если перечисление оформлено как список:

...представляет собой:

• сервис для размещения резюме и вакансий;
• инструмент поиска и подбора персонала для образовательных организаций;
• агрегатор данных о соискателях и об активности образовательных организаций в использовании возможностей ресурса по подбору и поиску кандидатов.