Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

В словарях английского языка сообщается, что слово sportsman используется для обозначения не только мужчины, но и женщины. Понятие «женский род» — грамматическое. Поэтому если производное слово спортсменка (образованное в соответствии с нормами словообразования русского языка, и говорить о какой-либо ошибке не приходится) принадлежит категории существительных женского рода, то слово бизнесмен остается существительным мужского рода даже тогда, когда именует лицо женского пола. В современной речи встречается не только бизнесвумен (от англ. businesswoman), но и бизнес-леди.

Ваш интересный вопрос предполагает два необходимых уточнения. Во-первых, речь идет об имени собственном (наименовании товара, торговой марки). Во-вторых, цитируемый фрагмент иллюстрирует лексические и грамматические особенности языка рекламы. В рекламных текстах, как констатируют лингвисты, употребляются синтаксические конструкции, отличающиеся от конструкций, используемых в литературной речи. Среди наблюдаемых особенностей — предпочтение форм именительного падежа при употреблении существительных (не только имен собственных). Та падежная форма составного наименования, к которой подводят Ваши рассуждения, весьма симптоматично не представлена в вопросе (*с ясно солнышком?).

Определения, обозначающие диапазон чего-либо, ставятся в единственном числе: четырнадцатого – двадцатого веков (имеется один четырнадцатый и один двадцатый век). Ситуация, когда имени существительному во множественном числе предшествуют определения в единственном числе, не столь уж редка в русской речи, сравним: биологический и химический методы; золотая и серебряная медали; гидроэнергетическая и оросительная системы; токарный и фрезерный станки и т. д. См. параграф 194 «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой.

Обычно имена в кавычки не заключаются: В этой компании меня всегда называли Маша. Впрочем, в приведенном контексте слово Маша представлено как принадлежащее чужой речи, что делает кавычки уместными: А я всё нашу Марию не могу начать называть «Маша»; Но отличие в том, что я её никогда не называла «Маша».

Обратите внимание, что в данном случае перед как не нужна запятая, поскольку сравнительный оборот тесно связан со сказуемым: ощущает себя как в офисе.

Слово досочка входит в состав литературного языка. Слово досточка включено в «Словарь русских народных говоров» и, напротив, не включено в толковые словари литературного языка или имеет здесь помету «просторечное», что позволяет оценивать его как характерное для нелитературных форм речи. Исключением, однако, является «Большой универсальный словарь русского языка» под ред. В. В. Морковкина, где слово досточка дано с пометой «разговорное». Полагаем тем не менее, что в литературном языке этого слова следует избегать.

Норма книжно-письменного стиля (особенно строгой официально-деловой речи) предполагает, что в таком случае (если сказуемое предшествует сочетанию «рассматриваемое слово + собственное имя») ставится в форме мужского рода: Увлекательные заметки предложил редакции известный автор Н. Петрова; В этом доме с 1964 по 2015 год жил и работал заслуженный художник РСФСР Ирина Алексеевна Чарская.

Однако согласимся, что формулировку на памятной табличке лучше изменить, например: Заслуженный художник РСФСР Ирина Алексеевна Чарская жила и работала в этом доме с 1964 по 2015 год.

В норме глагол жить — непереходный, то есть не употребляется с существительным в винительном падеже в значении объекта действия. При этом глагол жить и другие непереходные глаголы могут сочетаться с существительными в винительном падеже в других значениях (жить всё лето на море, работать целый год без выходных и т. д.). В последнее время в разговорной речи непереходные глаголы приобретают «игровую переходность» (жить свою лучшую жизнь, пойду работу работать), но такие конструкции находятся за рамками грамматической нормы.

См. правило:

Несогласованные определения, выраженные формами косвенных падежей существительных (чаще с предлогами), обособляются для выделения какого-либо признака или для усиления выражаемого ими значения: Холоп, в блестящем убранстве, с откидными назад рукавами, разносил тут же разные напитки и съестное (Г.); Офицеры, в новых сюртуках, белых перчатках и блестящих эполетах, щеголяли по улицам и бульвару (Л. Т.); Плескалось и шуршало море, всё в белых кружевах стружек (М. Г.); В белом галстуке, в щегольском пальто нараспашку, с вереницей звёздочек и крестиков на золотой цепочке в петле фрака, генерал возвращался с обеда, один (Т.); У многих русских рек, наподобие Волги, один берег горный, другой луговой (Т.).

Обычно обособляются несогласованные определения, дополняющие или уточняющие представление о лице либо предмете, который сам по себе (без определения) достаточно конкретен, уже известен. 

В приведенном Вам предложении обособление несогласованного определения с загнутым на спину хвостом отнюдь не обязательно. Пунктуационное выделение придает ему смысл дополнительного сообщения: По наружности это — обыкновенная дворняга, но (при этом) с загнутым на спину хвостом...

Правила нет, это словарный материал. Какие-то слова закрепились в единственной форме с двух- или дву-, какие-то живут в вариантах. Проверить конкретное слово можно с помощью словарей нашего портала.

О фонетическом фактрое выбора части двух- или дву- писал Д. Э. Розенталь. О других закономерностях можно прочитать в книге Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» (к сожалению, в свободном доступе в интернете этой книги нет). Некоторые закономерности описаны в ответе на вопрос № 172716.