Сначала о склонении без родового слова город. Согласно словарям русского языка (см., напр.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012; Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010), склоняются обе части этого названия: Усолье-Сибирское, Усолья-Сибирского.

При употреблении в сочетании со словом город нет причин не склонять это название. Несовпадение рода обобщающего нарицательного слова и географического названия не влияет на склоняемость топонимов в сочетании со словом город. Восстановить исходную форму при склонении достаточно легко. Следовательно, нужно склонять: из города Усолья-Сибирского, в городе Усолье-Сибирском.

Нет, слово убогий  не мотивировано сочетанием у Бога, происхождение этого слова иное.

Действительно, слова убогий, бог, богатый, богатство являются этимологически родственными, они восходят к одной и той же праславянской основе *bogъ, имеющей соответствие в других индоевропейских языках. Но важно подчеркнуть, что религиозное значение у слова бог является вторичным; исходное значение праславянского *bogъ – 'наделяющий богатством, дающий благополучие'. От этой основы и были образованы слова богатый  и убогий, при этом слово убогий образовано с помощью приставки у-, которая в древности означала движение в сторону, прочь, вон (т. е. в слове убогий у = не). Буквально убогий – 'не наделенный благополучием; лишенный богатства'.

Эти слова, конечно, восходят к тому же корню, что и чудо. Они не являются полными синонимами. У слова чудовище три значения: 1) страшное сказочное существо (чудовище о трех головах); 2) о том, кто (что) вселяет страх, ужас (доисторические чудовища); 3) о человеке низких, отталкивающих моральных качеств. Слово чудище синонимично слову чудовище в первых двух значениях (ср.: чудище о трех головах, доисторические чудища), а вот его третье значение – о человеке чрезвычайно некрасивом, нелепо выглядящем, странном (где ты познакомилась с этим чудищем?)

Таким образом, эти слова различаются в одном из переносных значений, кроме того, неодинакова и их стилистическая окраска: слово чудище разговорное.

Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Тог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области.

При этом в сочетаниях экс-сотрудник ЦРУ, экс-глава ФСИН вторая часть сложного слова представлена одним словом (сотрудник, глава), т. е. возможно самостоятельное употребление сочетаний экс-сотрудник, экс-глава. Таким образом, правило о замене дефиса пробелом не распространяется на эти слова.

В академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина пункт о постановке точки с запятой между однородными членами предложения уже выведен из раздела об однородных членах с обобщающими словами. В этом справочнике сказано: Между однородными членами предложения (или их группами) может ставиться точка с запятой: 1) если в их состав включаются вводные слова; 2) если однородные члены распространены (имеют зависимые слова или относящиеся к ним придаточные части предложений). Таким образом, мы делаем вывод, что при данных условиях точка с запятой может использоваться в том числе и в предложениях, где обобщающее слово стоит после однородных членов.

Вот выдержка из справочника под ред. В. В. Лопатина.

Конструкции с частицей не входят в восклицательные или вопросительно-восклицательные предложения, в которых часто присутствует частица только, напр.: Кто не знал этого человека! Что только не восхитило его на этой необычной выставке! Кому не известен этот дом? Чего в мой дремлющий то- гда не входит ум? Как не любить родной Москвы! Где только не приходилось ему бывать! Куда он только не обращался!

Такие предложения — по форме отрицательные — по содержанию всегда содержат утверждение. (Кто не знал этого человека! означает 'все знали этого человека'; Где только не приходилось ему бывать! означает 'ему всюду приходилось бывать').

Написание слов галерея и адрес неправильно называть транскрипцией, это полноправные слова русского языка, пусть и иноязычные по происхождению, этимологически связанные с приведенными Вами. В процессе заимствования, осваиваясь в языке, слово может претерпевать изменения в написании, в том числе утрачивать одну из двойных согласных. Ср.: офис (но англ. office), коридор (но нем.  Korridor), тротуар (но фр. trottoir). Написание двойных и одиночных согласных в корнях заимствованных слов определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Отметим также, что слово галерея пришло в русский язык из французского, где galerie 'крытый проход; ряд, вереница', т. е. это слово писалось с одной Л уже в языке-источнике.