Действует такое правило: апострофом отделяются русские окончания и суффиксы от предшествующей части слова, передаваемой латинскими буквами. Таким образом, корректно: IT'шник, S'очка. Но эти слова лучше всё же писать кириллицей, поскольку они уже вошли в русский язык.

Есть надежный лингвистический источник — орфографический словарь В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). Он дает написание, обоснованное происхождением названия и отношениями между его компонентами: Северный Рейн — Вестфалия (земля). Здесь соединяются две части Северный Рейн и Вестфалия (но не Северный и Рейн-Вестфалия, ср. нем. Nordrhein-Westfalen). Аналогично пишутся сочетания с приложением, в которых один из компонентов состоит из двух слов. Процитируем правило о таких сочетаниях:

«В следующих случаях вместо дефиса должен употребляться знак тире.

1. В сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел.

Примеры с неоднословными определяемыми: встреча с гостями Олимпиады – иностранцами, старшего лейтенанта – артиллериста, участников войны – инвалидов, о Михаиле Булгакове – актёре, у научного сотрудника – космонавта. Ср. гости-иностранцы, лейтенант-артиллерист, воины-инвалиды, Булгаков-актёр, лётчик-космонавт.

Примеры с неоднословными приложениями: творчество поэтов – современников Пушкина; статьи о Горьком – общественном деятеле, о Маршаке – переводчике Шекспира; печальная судьба дома – памятника архитектуры; обратиться к директору – художественному руководителю; среди стран – участников переговоров. Ср. поэты-современники, Горький-писатель, Маршак-переводчик, дом-памятник, директор-распорядитель» (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след., § 154).

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания) предусмотрена постановка запятой и тире как единого знака в сложноподчиненном предложении, если предложение построено в виде периода, который делится на две части — произнесенные с повышением и понижением тона (запятая и тире ставятся на месте деления): Если зашумела старая листва под ногой, если закраснелись веточки разные, если вербы развернулись, если заговорили деревья разных пород ароматом своей коры, — то, значит, есть в березах движение, и нечего портить березу (Пришв.). В таких предложениях главная часть часто имеет обобщающий характер и завершает перечисление впереди стоящих придаточных: Когда я оказывалась в лоне одесского семейства, когда слушала Микину скрипку, когда, плывя на спине, смотрела в глубокое небо, — всё становилось на свои места (Зерн.); Что горько мне, что тяжко было и что внушало прибыль сил, с чем жизнь справляться торопила, — я всё сюда и заносил (Тв.). О том, что этот знак в настоящее время утратил актуальность, в справочнике не говорится, иными словами, такая пунктуация отвечает и современной письменной норме.

А вот два других случая употребления запятой и тире как единого знака в справочнике отмечены как устаревшие. Это запятая и тире между частями сложносочиненного предложения: На очереди были полицейские пункты, — и там о Давиде никто ничего не слыхал (Пришв.), а также выделение этим знаком вставных конструкций: Вы садитесь в коляску, — это так приятно после вагона, — и катите по степной дороге (Ч.).

А что Вы подразумеваете под "современными источниками" (кстати, верно: согласно источникам)?

Почему же, мы честно упоминаем "вышеупомянутый справочник".

На Грамоте говорят до скОльких, скОлькими. Но не заставляют всех остальных говорить так же.