Конечно, с точки зрения норм русского литературного языка такая конструкция (Уважаемый в начале делового письма и с уважением в его конце) лексически ошибочна, так как содержит тавтологию. Однако именно она рекомендована стандартом. Согласно п. 5.18. ГОСТ Р 7.0.97-2016 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов» «в деловых (слежубгых) письмах могу использоваться вступительное обращение: "Уважаемый... !" и заключительная этикетная фраза: "С уважением,"». 

Методические рекомендации по разработке инструкций по делопроизводству в государственных органах, органах местного самоуправления (утв. приказом Росархива от 25.12.2020 № 199) также свидетельствуют: «в деловых (служебных) письмах используются фразы этикетного характера "Уважаемый...!" – в начале письма, над текстом и "С уважением," в заключительной части письма, над подписью». 
 

Относительно подобных предложений единой точки зрения нет. Одни ученые считают, что в том случае, когда инфинитив находится в начале предложения, а после группы инфинитива есть пауза, предложение двусоставное — в отличие от случая, когда инфинитив находится после слова категории состояния (тогда предложение оказывается безличным). Так говорилось в академической Грамматике 1954 г. и в целом ряде других изданий. Другие считают, что в обоих случаях предложение безличное (и лично мне эта точка зрения ближе), а пауза объясняется тем, что препозитивный инфинитив становится темой (но не подлежащим) и предложение в целом становится коммуникативно расчлененным.

Таким образом, универсального правильного ответа на этот вопрос нет. Если это вопрос, связанный с тестовым заданием, школьными занятиями и т. п., нужно искать ответ в программе, на которую опирается система тестов, учебнике, который принят в данной школе, и т. д.

Это вопрос дискуссионный, потому что само понятие знак препинания может быть истолковано по-разному. В целом система знаков препинания в русском письме уже сложилась и существенных изменений не претерпевает. Но в каком-то смысле новым знаком препинания можно назвать смайлик, передающий на письме интонацию, эмоции. Кроме того, в последнее время существенно расширились функции знака / (косая черта). Если раньше косую черту можно было встретить лишь в формулах, то сейчас этот знак всё чаще встречается в письменных текстах в функции близкой к союзам и и или, как знак альтернативности понятий или обозначения единого сложного понятия. Можно ли считать его знаком препинания? В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) употребление этого знака описано в части «Орфография» (раздел «Правила употребления небуквенных знаков»), но оправданно и определение его как несистематического знака препинания. См. статью С. В. Друговейко-Должанской «Знаки "препинания"».

Если, по мнению автора (редактора), без кавычек непонятно, что говорящий повторяет речь собеседника, кавычки можно поставить, в других случаях они не требуются. Сравним оформление подобных повторов в разных произведениях (примеры из книги Б. Ю. Нормана «Лингвистическая прагматика»): 

— А какая была коза! Ну, голубь, а не коза. Голубь! 
— Голубь! — отодвигаясь от бабки, огрызнулась Нюрка. — Как почнет шнырять рогами, так не знаешь, куда и деваться (А. Гайдар. Тимур и его команда).

— Чо это вас так шибко в город-то тянет? 
— Учиться… «Что тянет». А хирургом можно потом и в деревне работать (В. Шукшин. Космос, нервная система и шмат сала).

В приведенном Вами примере тот факт, что говорящий повторяет слова собеседника, очевиден и без кавычек: 
— Всё не так однозначно, Мэгги.
— Не так однозначно? НЕ ТАК ОДНОЗНАЧНО?!

Знаки препинания нужны между всеми приложениями. Правило таково.

Приложения, стоящие после определяемого слова, независимо от передаваемого ими значения разделяются запятыми и обязательно выделяются (см. § 61): Людмила Пахомова, заслуженный мастер спорта, олимпийская чемпионка, чемпионка мира, неоднократная чемпионка Европы, тренер; Н. В. Никитин, доктор технических наук, лауреат Ленинской премии и Государственной премии СССР, автор проекта Останкинской телевизионной башни; В. В. Терешкова, летчик-космонавт, Герой Советского Союза; Д. С Лихачев, литературовед и общественный деятель, академик РАН, Герой Социалистического Труда, председатель правления Российского фонда культуры, лауреат Государственной премии; А. И. Солженицын, писатель, публицист, лауреат Нобелевской премии (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 и след. § 43).

1. Здесь возможно: с тысячей и с  тысячью игроков.

2. Да, все верно.

Во всех контекстах возможно написание с прописной и строчной. При этом со строчной пишут всё чаще (особенно молодые носители языка), написание с прописной уходит.