Интересный случай. Формально, если отсутствует то и можно переставить придаточную часть, то запятая на стыке союзов должна ставиться. Однако в стихотворении очевиден синтаксический параллелизм, и отсутствие то можно объяснить необходимостью сохранения ритмического рисунка. Полагаем, что это дает право не ставить запятую на стыке союзов.

Кроме проблемной запятой на стыке союзов, обращает на себя внимание запятая перед тире. Структурно этот знак избыточен. Вероятно, он может быть оправдан желанием автора пунктуационно (может быть, и интонационно) акцентировать последнюю строку.

Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

Для того чтобы точно ответить на вопрос о пунктуации в Ваших примерах, требуется более широкий контекст. Общее правило следующее. При встрече вводного слова и союза запятая после союза ставится, если вводное слово (кроме того) можно опустить или переставить в другое место предложения без нарушения его структуры. Если же изъятие вводного слова невозможно (то есть союз включается во вводную конструкцию, образуя с ней единое сочетание), то запятая после союза не ставится (обычно это бывает при союзе а).

Что хочется – это неполное придаточное предложение, как и в примере Женится, на ком захочет. Неполные придаточные нужно отличать от цельных по смыслу выражений, которые не обособляются. Ср.: Пусть наполнится радостью дом и что угодно произойдёт! 

Если придаточная часть находится после сочинительного союза, то рядом оказываются два союза или союз и союзное слово. В таком случае запятая между союзами ставится или не ставится на основании особых правил. Запятая ставится, если придаточную часть можно переставить в другое место предложения. В нашем случае такая перестройка возможна: ...и произойдет, что хочется.

Правило об отсутствии запятой между сочинительным и подчинительным союзом при наличии в главном предложении второй части подчинительного союза – лишь частный случай более общего правила: запятая между союзами не ставится, если придаточное предложение невозможно изъять или переставить в другое место. Если в главном предложении есть вторая часть подчинительного союза, то изъятие или перестановка придаточного невозможна. 

Попробуем переместить придаточную часть в Вашем предложении: И разговаривали с ним, а он отвечал, если хотел, или молчал, а он говорил с ними, как с равными себе, [когда пришли старейшие племени]. Такая перестановка невозможна, поэтому запятая между союзами а и когда не нужна.

Правила Вы можете посмотреть в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина.

В приведенных Вами предложениях знаки нужно расставить следующим образом. 

1. И хотя было уже поздно, я решил остаться. И когда взошло солнце, никто уже не спал. В начале предложения между союзом и и подчинительным союзом запятая не ставится. 

2. Они побежали и, если бы не свет от фонаря, точно растянулись бы на земле. Перед и запятая не нужна, так как союз соединяет однородные сказуемые; после и запятая нужна, так как придаточную часть можно переставить в другую часть предложения, что связано с отсутствием второй части союза если... то.

Это тот случай, когда деепричастный оборот, стоящий после союза а, невозможно «оторвать» от союза, изъять из предложения или переставить в другое место без разрушения структуры предложения. Подобные случаи представлены в параграфе 20.2  справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, например: Он начал приносить книги и старался читать их незаметно, а прочитав, куда-то прятал (М.Г.).

В Вашем примере «напрашивается» тире, поскольку наблюдается восстанавливаемая из контекста неполнота как в деепричастном обороте (пропущено слово мышцы), так и в основной части предложения (пропущено подлежащее червь или он), а кроме того, есть параллелизм частей. Однако и деепричастный оборот нужно закрыть, а другого знака, помимо запятой, для этого не предусмотрено. Из этого делаем вывод, что запятая перед тире ставится: Сокращая кольцевые мышцы, червь проникает между частицами почвы, а сокращая продольные, — раздвигает их в стороны.

Это сложноподчиненное предложение. Часть что нужно сделать является придаточной и выделяется запятыми. Между подлежащим и сказуемым главной части (всё и перестать волноваться) необходимо тире. Правильно: А всё, что нужно сделать, — это перестать волноваться.