В каждом конкретном случае лучше всего заглянуть в толковый словарь и уточнить значение и грамматические особенности слов. Слово отшлифованный пока сохраняет свойства причастия, о чем свидетельствуют и сочетающиеся с ним слова (обозначающие то, что было отшлифовано). Напротив, рискованный в сочетании с такими словами, как шаг, поступок, человек, обозначает признак, ассоциируемый с риском, а не с действием «рисковать».

Словообразовательную связь Вы установили верно: наречие помногу образуется от наречия много. При образовании слова конечная гласная производящей основы о усекается, к основе присоединяется приставка по- и суффикс -у. Другие слова, образованные по той же модели: подолгу (от нар. долго), помалу (мало), понемногу (немного), понемножку (немножко), поровну (ровно).

Первое приведенное Вами правило — о сложных словах с начальной частью, заканчивающейся на согласную, поэтому к словам с частью вело оно не подходит. Второе было бы применимо, если бы часть вело присоединялась к слову, пишущемуся со строчной буквы, например: велогонки, велобаза, велоспорт, велотренажер. Если же нужно присоединить приставку или первую часть сложного слова к собственному имени, пишущемуся с прописной буквы, то нужно руководствоваться правилом координации. По нему правильно писать вело-Россия, вело-Уфа (аналогичные примеры из правила: спорт-Одесса, фото-Москва). К сожалению, без учета орфографического правила было зарегистрировано название общественного движения «ВелоРоссия».

Очевидно, здесь хорошо если означает 'в лучшем случае' и явно стремится к функции частицы. Сравним частицы, образованные на базе слова хорошо: хорошо ещё, хорошо хоть. В практике письма встречается разное пунктуационное оформление сочетания хорошо если в подобных контекстах, о чём пишет М. М. Харченко в статье о нерешенных вопросах современной пунктуации. В справочниках и специальных словарях сочетание не приводится.

В словаре-справочнике Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная?» (М., 1989 и др.) дано прямое указание писать названия направлений в военном деле со строчной буквы, например: будапештское направление, курское направление. Такого написания придерживаются научные энциклопедические издания, в том числе военные, и оно вполне закономерно. Направления движения – это не конкретные географические объекты, а ситуативные ориентиры. Прилагательные, указывающие на направления, могут образовываться как от географических названий (обычно имен городов), так и от названий сторон света и других слов, например: донецкое направление, южное направление, юго-западное направление, главное направление. Прилагательные в составе таких сочетаний используются в своем прямом значении.

При этом нельзя не отметить, что в военных документах, например приказах, аналитических записках, сводках, во время Великой Отечественной войны и в настоящее время прилагательные, образованные от географических названий, при слове направление писали и пишут с прописной буквы. Такую орфографическую форму можно признать оправданной прагматической задачей – необходимостью в условиях военных действий быстро ориентироваться в тексте документа. Однако в других сферах, например в СМИ, нужно все же следовать общим орфографическим предписаниям.

Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных наименований — географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов. В остальных случаях они пишутся со строчной буквы. Корректно: достопримечательности приднестровской земли.

С прописной буквы рекомендуется писать прилагательные, образованные от слов Бог, Господь, напр.: благодать Божия, Господняя (Господня) воля, храм Божий, Божественная Троица, Божественная литургия (но в переносном значении — строчная буква, напр.: божественный 'восхитительный'; то же в таких устойчивых сочетаниях, как божий одуванчик, божья коровка).

Выберите нужное написание в зависимости от смысла сочетания. Ср., например: свет Божий (в религиозном значении) и свет божий (устойчивое сочетание в значении 'белый свет': Песочницу засыпало снегом, а потом еще снегоуборочная машина накатила сугроб на то место, где она стояла, так что до весны выковырять ее на свет божий не представлялось возможным. А. Сальников. Петровы в гриппе и вокруг него).

Обратите внимание, что в правиле используется слово рекомендуется. Орфографической ошибкой выбор прописной буквы вместо строчной (и наоборот) не будет.

Какого-то правила или объяснения на этот счет нет. Обычно говорят, что «так исторически сложилось».

Действует такое правило: апострофом отделяются русские окончания и суффиксы от предшествующей части слова, передаваемой латинскими буквами. Таким образом, корректно: IT'шник, S'очка. Но эти слова лучше всё же писать кириллицей, поскольку они уже вошли в русский язык.