Правило о постановке тире в бессоюзном сложном предложении здесь «не работает»: рассматриваемое предложение – сложноподчиненное. Однако и в сложноподчиненном предложении для интонационного отделения главной части от придаточной допускается постановка тире вместо запятой, в том числе если главной части предшествует придаточная изъяснительная, уступительная или условная. Вы имеете право поставить тире в этом предложении.

Это домашнее задание?

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Полагаем, предложенный Вами вариант корректен.

Не согласимся с Вами. Союз или может употребляться не только в разделительном или разделительно-перечислительном значении (где подчёркивает отношения взаимоисключения или взаимозаменяемости), но и в присоединительном значении, то есть для присоединения последних членов перечисления в значении а также, и. Сказуемое должно быть в форме единственного числа.

В этом случае между частями действительно нет отношений противопоставления, речь идет скорее о взаимодействии двух фактов. Попробуем дать рекомендацию с учетом синтаксических признаков приведенной конструкции: 1) части представляют собой не предложения, а словосочетания (популярность Георгия и популярность змееборства); 2) компоненты с одной стороны и с другой находятся после соединяемых ими словосочетаний.

Этим признакам соответствуют формулы из договоров, приводимые в справочниках как примеры употребления сочетания с одной стороны в роли члена предложения: ООО «Ромашка», именуемое в дальнейшем Заказчик, с одной стороны и Кузнецов Федор Федорович, именуемый в дальнейшем Исполнитель, с другой стороны заключили настоящий договор о нижеследующем. В таких формулах перед каждым из компонентов с одной стороны и с другой стороны закрывается причастный оборот, то есть запятая всё равно ставится, и это делает примеры непоказательными, однако компоненты характеризуются как члены предложения, которые не нужно обособлять. Полагаем, это же имеет место и в нашем случае: Популярность Георгия с одной стороны и популярность змееборства с другой заставляют слиться образ Георгия со змееборством, и церковь принуждена признать совершившееся слияние и канонизовать его.

В практике подобных примеров действительно много, причем пунктуация при компонентах с одной стороны и с другой, находящихся после соединяемых ими словосочетаний, может быть связана с тем, повествуется ли в предложении о взаимодействии фактов, или в нем представлены рассуждения автора. Сравним два примера из текстов, опубликованных в одном и том же журнале с разницей в один год: 1) Взаимодействие между множеством «X» природоохранных мероприятий и восстановлением среды с одной стороны и множеством «Y» — добычей полезного ископаемого с другой происходит за счет извлечения полезного ископаемого из недр, в результате чего истощаются запасы полезных ископаемых и возрастает объем выполнения комплекса природоохранных мероприятий вследствие его пропорциональности объемам горных работ [Автоматизированная компьютерная система сопряженного геоэкологического мониторинга // «Геоинформатика», 2002]; 2) Приведенные постулаты, с одной стороны, и обширный геохимический материал по рассеянию, изоморфизму и парагенезису химических элементов (приведенный далее), с другой, позволили автору предположить, что существует симметричное деление атомных ядер, которое предлагается назвать ядерной диссоциацией (холодным распадом) [Ядерная диссоциация химических элементов в геохимической истории развития Земли // «Геоинформатика», 2003].