Вы правы, в бумажном варианте словаря так же. Увы, ни одно издание не обходится без опечаток. В словаре-справочнике Е. А. Левашова "Географические имена. Трудные случаи употребления" также указано: Шлезвиг-Гольштейн, Шлезвиг-Гольштейна. Этой рекомендации и следует придерживаться.

При использовании интервала в этом случае нужно употреблять форму множественного числа: Он закончил написание своего романа около 1910–1911 годов и ...закончил в 1910–1911 годах. В этом контексте можно использовать разделительный союз, тогда существительное стоит в единственном числе: Он закончил написание своего романа около 1910 или 1911 года.

В форме списка (то есть при размещении каждой характеристики на отдельной строке) перечисление может быть оформлено так, как указано Вами.

В приведенном Вами предложении пунктуация верна. В конце бессоюзного сложного предложения ставится вопросительный знак, если образующие его части являются вопросительными предложениями (между ними ставятся запятые) или только последняя часть содержит прямой вопрос (перед ней ставится двоеточие либо тире, в зависимости от смысловых отношений между частями предложения): Кто скачет, кто мнится под хладною мглой? (Жук.); А я ехала сейчас, говорила с вами и всё думала: почему они не стреляют? (Сим.); Хвалы приманчивы — как их не пожелать? (Кр.)

Правила о приведенной Вами модели нет, но есть набор корректирующих правил, которые регулируют похожие случаи. В соответствии с принципами, лежащими в основе данных правил, корректно написание с двумя дефисами, например: юго-западно-даргинский (язык), юго-восточно-азиатский (театр военных действий). Если прилагательное такой модели войдет в состав географического названия, то все его части нужно будет написать с прописной буквы. О найденной Вами лакуне в правилах мы сообщили в отдел культуры русской речи Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, где сейчас ведется работа над полным академическим описанием русской орфографии.

Вопрос охватывает две проблемы. Первая - это разночтения в словарях. К сожалению, эти разночтения неизбежны, и в таком случае выбор за Вами, рекомендациям какого источника следовать. Оба названных Вами словаря - и "Русское словесное ударение", и "Русский орфографический словарь" - нормативны. Возможно, стоит предпочесть более позднее по времени издание, если у Вас есть выбор.

И вторая проблема. Если в одном из словарей пропуск (лакуна), то следует воспользоваться рекомендацией другого словаря: грАбельщик. Никакого (тем более "известного") правила о "падении ударения на Е" в русском языке нет. Ср.: грАбельки, грАбельный.

Да, в подобных двухчастных заголовках ставится двоеточие. Оговоримся, что в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся только примеры заголовков, состоящих из форм именительного падежа существительных, типа Многоэтажные улицы: спасение или бедствие? Между примерами из справочника и Вашим примером имеются и смысловые различия. В заголовках из справочника первая часть называет общую проблему, место действия, лицо, а вторая — содержит конкретизацию названного в первой части. В приведенном Вами случае в первой части заголовка приводятся чьи-то слова в форме прямой речи (хлесткая фраза, призванная привлечь внимание к новости), а во второй части поясняется, кто и при каких обстоятельствах сказал эти слова, и как раз это пояснение является новостью. Впрочем, полагаем, правило об оформлении двухчастных заголовков вполне можно распространить и на примеры вроде приведенного Вами. 

Действительно, если поставить двоеточие после сочетания бумагу с приказом, получится, будто следующая реплика — это слова директора, поэтому здесь нужна точка. Заметим также, что первая часть реплики воспринимается как принадлежащая Юре, поскольку с этого имени начинаются авторские слова. Сообщение о том, что Юра кричит, нужно перенести в другое место текста, чтобы прямая речь однозначно воспринималась как принадлежащая Насте: «Так экзамен будет завтра? — Настя спокойно кивает в сторону директора — тот как раз несёт бумагу с приказом. — Ты в школе-то был?..» Сочетание бегал, вопил, всем жаловался оформляется как ряд однородных сказуемых, обозначающих три раздельных действия.

Обратитесь к следующим источникам: Русская грамматика. М., 1980; Л.К. Граудина, В.А. Ицкович, Л.П. Катлинская. Грамматическая правильность русской речи. 1976 и далее.