Да, в современном русском языке фамилии на -о в образцовой литературной речи не склоняются (ни мужские, ни женские). Но в разговорной речи и в языке художественной литературы, отражающем устную речь, считается допустимым склонение фамилий украинского происхождения на -ко, -енко по склонению существительных женского рода на -а (как если бы исходная форма кончалась на -ка): пойти к Семашке, в гостях у Устименки. Фамилии такого типа последовательно склонялись в художественной литературе XIX века (у Шевченки; исповедь Наливайки; стихотворение, посвященное Родзянке). В XIX веке склонение фамилий на -ко, -енко по образцу существительных, оканчивающихся на -а, было нормой литературного языка.

Л. П. Калакуцкая пишет: «Склонение фамилий украинского происхождения на -ко, -енко по средне-мужскому роду (стихотворение Шевченка, встретился с Франком) неправильно, нелитературно. Оно является следствием переноса украинского склонения этих фамилий в русский язык».

Да, такие правила существуют. Они называются правилами координации. Вот выдержка из этих правил.

Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области. (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.)

Однако сочетание (лже) крымское шампанское может быть понято двояко и, соответственно, иметь разные написания. Лже крымское шампанское – это какой-то напиток, выдаваемый за крымское шампанское (лже + крымское шампанское), лжекрымское шампанское – это шампанское, которое сделано не в Крыму, но выдается за крымское.

Существительное пограничье относится ко 2-му склонению. Оно стоит в форме предл. падежа ед. ч. В этой форме существительные 2-го склонения имеют окончание -е. Ср.: на столе, на копье. Поэтому корректно: на дальнем пограничье.

Однако отметим, что в художественной, особенно поэтической, речи  (обычно при предлоге в) допускается написание форм предл. п. существительных сред. рода на -ье с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́. См. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

Конечно же, нельзя упрощать язык – например, признавать именами прилагательными только такие слова, которые изменяются по адъективному склонению (бежевый, бордовый). Нет, к разряду имен прилагательных относятся и неизменяемые слова беж, бордо  и многие-многие другие (ажур, аллегри, ампир, апаш, аплике, банту, барокко и т. д.) Это несклоняемые прилагательные с нулевыми флексиями, достаточно подробно они описаны в академической «Русской грамматике» 1980 года.

Вадим, склоняемость / несклоняемость не есть основной признак для классификации частей речи. Главный признак слов, объединяемых в одну часть речи, – наличие обобщенного значения, абстрагированного от лексических и морфологических значений всех слов данного класса. У имен прилагательных такое значение – выражение непроцессуального признака предмета: апельсины цвета (какого?) беж, юбка (какая?) мини и т. п.  Да, большинство прилагательных выражают это значение в словоизменительных морфологических категориях рода, числа и падежа – но далеко не все.

Вот выдержка из "Справочника русской орфографии и пунктуации" под ред. В. В. Лопатина.

Вопросительно-восклицательные слова (частицы или их сочетания) что, что ли, ну как, что же, как же, ну, а, да ну, надо же выделяются запятыми внутри предложения или отделяются запятой, если стоят в начале предложения: — Сыночек, что, шибко он его зашиб-то? (Шукш.); — Что, хороша? — громко крикнула охрипшим голосом Маргарита Николаевна (Булг.); — Ну что ж, входите, раз звонили! — сказала девица (Булг.); Ну как, решил задачу?

А в справочнике Д. Э. Розенталя говорится следующее.

Слова что, а что, что же, обозначающие вопросы, и слова как, как же, что же, выражающие удивление, подтверждение, согласие и т. п., за которыми следует предложение, раскрывающее их конкретный смысл (после них делается пауза), отделяются запятой...

Ты что же, не идешь с нами?

По структуре это простое предложение.

Интересный вопрос. Какое-либо специальное правило, ограничивающее употребление прилагательных, образованных от названий стран, с существительными – названиями городов, нам неизвестно, да и вряд ли оно существует. Дело здесь в общей тенденции к экономии языковых средств: сочетания типа чешская Прага, итальянский Рим, французский Париж потому и выглядят странно, что они избыточны, плеонастичны: вряд ли найдется грамотный человек, не знающий, что Прага находится в Чехии, Рим в Италии, а Париж во Франции. Но чем менее известен населенный пункт, тем более оправданно употребление прилагательного; оправданно оно и в тех случаях, когда существует несколько населенных пунктов с одним и тем же названием в разных странах, например: в отличие от российской Москвы польская Москва – небольшая деревня. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно так: явной ошибкой сочетание испанская Барселона не назовешь, но лучше всё же обойтись без прилагательного.

Да, конструкции типа Я бы не стал этого делать вполне нормативны. Частица бы (б) является энклитикой, то есть не имеет собственного ударения и примыкает к предыдущему слову. Чаще всего частица бы (б) занимает либо второе место в предложении, либо место после предиката. Эти свойства частицы бы (б), как указывает А. А. Зализняк, являются следствием того, что в древнерусский период ее функционирование подчинялось закону Ваккернагеля: «…будучи теснейшим образом связана по смыслу со сказуемым, она [частица бы] тем не менее и ныне может уходить от него сколь угодно далеко влево. Наследием ваккернагелевского статуса является также запрет на дистантную постпозицию к сказуемому (возможна только контактная постпозиция); например, невозможно *Он от этого отказался наотрез бы – притом что и после он, и после этого, и после отказался частицу бы здесь поставить можно».

В этом случае нужна только одна запятая (см. параграф 41 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Любая, даже самая маленькая и незначительная ошибка может иметь серьезные последствия. Даже самая маленькая и незначительная — это присоединительная конструкция, однако если такая конструкция тесно связана по смыслу с последующей частью, от которой в произношении не отделяется паузой, то она может не обособляться, а только отделяться запятой от предшествующей части предложения: Это называется «экономический кризис», и трудно понять, как вывернутся, да и вывернутся ли предприниматели из этой петли (газ.); Канадская нефть приносит прибыль иностранным, главным образом американским монополиям.   

При другой позиции определения его действительно необходимо выделить с двух сторон: Любая ошибка, даже самая маленькая и незначительная, может... (см. параграф 48 этого же справочника).

Прилагательное жестокий имеет форму простой сравнительной степени. Например: Хорошо, “нехорошее”, но разве не жесточе и не циничнее убивать ни за что? [Сергей Носов. Грачи улетели (2005)]; Все-таки нету твари жесточе. Не людская бы злость да жадность — жить бы можно было [Вс. М. Гаршин. Сигнал (1887)].

Прилагательное робкий также имеет форму простой сравнительной степени. Например:

— Разумеется, нет! — сказал Анатоль, тем более смелый, чем робче был Pierre (Л. Н. Толстой).

Однако в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка в словарной статье для прилагательного робкий отмечается, что образование сравнительной степени для этого прилагательного возможно, но затруднено.

Такую же помету имеет прилагательное колкий. Примеров использования сравнительной степени этого прилагательного в Национальном корпусе русского языка нет. Поэтому можно утверждать, что потенциально возможная форма *кольче в современном русском языке не употребляется.

Запятая уместна в обоих предложениях.