Смысловые акценты предложений различаются. В первом случае упоминаются потерявшие актуальность заказы (по-видимому, оценивается актуальность с точки зрения заказчика; предпочтительный вариант, на наш взгляд), а во втором — заказы, сами потерявшие актуальность (здесь — без комментариев).
Это вставная конструкция, представляющая собой простое предложение.
А — сочинительный союз с присоединительным значением, как — подчинительный союз со значением времени (см. значение 3.1 в словарной статье как2 в «Большом универсальном словаре русского языка»).
Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание.
Правилен второй вариант (см., например, параграф 67.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в прозаических пьесах имя действующего лица принято отделять от реплики точкой: Иннокентий. Да, не менял ни разу паспорт с 18 лет. (Закрывает лицо, оставляя глаза.)
Значение 'который' у местоимения что фиксируется словарями, например «Большим универсальным словарем русского языка» (см. значение 7.0).
Запятые расставлены верно, а вот после цифр, с помощью которых нумеруются части перечня, нужно поставить не скобку, а точку, поскольку каждый пункт начинается с прописной буквы и оканчивается точкой:
Что делаем сегодня?
1. Подумаем, зачем мы вообще сегодня здесь собрались.
2. Узнаем, что такое референс-менеджеры...
В этом ряду каждый последующий элемент ограничивает предыдущий, то есть является его уточнением. Уточняющие члены предложения выделяются запятыми.
Написание перечисленных существительных подчиняется разным правилам и закономерностям: 1) сложные существительные, состоящие из самостоятельно употребляющихся существительных, пишутся через дефис (контент-редактор); 2) написание сложных существительных с не употребляющейся самостоятельно первой частью на согласную определяется по орфографическому словарю (бильдредактор); 3) слова с первой частью видео (кроме видео-арт, видео-ввод-вывод и некоторых других) пишутся слитно (видеоредактор).
Правильно: не делает того, что хочет. Подробные рекомендации по выбору падежа при отрицании см. в «Письмовнике».
