Шапку на кого угодно (и на себя) надевают.

Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал, что при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи возникают различные трудности. «В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи. Чаще всего пишущие опираются на интонацию». Он приводит такие близкие к Вашему примеры: 

А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?

Еще Д. Э. Розенталь писал о том, что запятой отделяются слова что, а что, что же, обозначающие вопросы, например: Что, если я кликну клич? (Т.) («что будет, если…»); А что, если он прячется в глубине лесов? (Каз.); Что, если в самом деле он [городничий] потащит меня в тюрьму? (Г.); Что, ему лет двадцать пять, не больше? (Л.Т.), и что в некоторых подобных случаях возможны пунктуационные варианты в зависимости от значения, которое вкладывается в местоименное слово, ср.:

Ты что же не идёшь с нами? («почему»). — Ты что же, не идёшь с нами? («что делаешь?», пауза после что же).

Полагаем, что и в Вашем примере возможны интонационные варианты, следовательно и варианты пунктуационного оформления.

ПО ДАННЫМ / СВЕДЕНИЯМ (кого, чего, чьим), в составе вводного сочетания

Вводные сочетания «по данным (кого-либо, чего-либо, чьим-либо)», «по сведениям (кого-либо, чего-либо, чьим-либо)», а также вводные сочетания «по имеющимся / неофициальным / предварительным... данным», «по имеющимся / неофициальным / предварительным... сведениям» обособляются. Подробно о пунктуации при вводных словах и сочетаниях см. в Прил. 2.

Позвольте, Андрей Иванович, в Москве, по данным последней переписи, больше двух миллионов жителей? И. Ильф, Е. Петров, Двенадцать стульев. По данным комендатуры, фамилия капитана – Николаев, лейтенанта – Сенцов. В. Богомолов, Момент истины. Встретил Сперанского. Говорит, что, по сведениям «Русских Ведомостей», в Петербург едет немецкая комиссия... И. Бунин, Окаянные дни. По имеющимся данным, в глубине его обороны происходит перегруппировка. Э. Казакевич, Звезда. Военком... добавил, что, по предварительным данным, в течение первого часа после сообщения по радио о начале войны в военкоматы поступили тысячи заявлений от добровольцев. А. Чаковский, Блокада. По имеющимся сведениям, Германия в три часа ночи объявила общую мобилизацию. Л. Соболев, Капитальный ремонт.

! Не смешивать с употреблением в роли членов предложения.

Само название говорило об их планах – сбросить нас в море. По данным разведки мы знали об этом. Л. Брежнев, Малая земля. По сведениям о сыскивающемся по Высочайшему повелению мятежнике коллежском асессоре Кюхельбекере известно, что сестра его в замужестве есть за смоленским помещиком Глинкою... Ю. Тынянов, Кюхля.

Правилен второй вариант. Опереться можно на примеры в правиле о подлинных выражениях, вставленных в текст. Подлинные выражения, представляющие собой законченные предложения, начинаются с прописной буквы. 

«Подлинные выражения, вставленные в текст в качестве элементов предложения, выделяются кавычками, но двоеточие перед ними не ставится: Это «не хочу» поразило Антона Прокофьевича (Г.); Предположение дневального, что «взводный нажрался и дрыхнет где-то в избе», всё больше собирало сторонников (Ф.); Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание» (Розенталь Д. Э. Справочник по пунктуации для работников печати. М., 1984).

.«...Если прямая речь непосредственно включается в авторское предложение в качестве его члена, то она заключается в кавычки, знаки же препинания ставятся по условиям авторского предложения: Сказав Гричмару фразу «Легкой жизни не бывает, есть лишь легкая смерть», Крымов поймал на себе беспокойный, предупреждающий взгляд Стишова (Бонд.) (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006)».

Обратите внимание: в конце предложения нужно поставить точку. 

Однажды я застал забавный диалог, один из участников которого задавался вопросом «Почему в нашем мире нет магии?». 

Возможен и другой вариант.

Однажды я застал забавный диалог, один из участников которого задавался вопросом: «Почему в нашем мире нет магии?»

Это слова Александра Галича из стихотворения "Вальс, посвященный уставу караульной службы" ("Поколение обреченных"). Слова понятны в контексте стихотворения:

О, суконная прелесть устава -
И во сне позабыть не моги,
Что любое движенье направо
Начинается с левой ноги.

А потом в разноцветных нашивках
Принесли мы гвардейскую стать,
И женились на разных паршивках,
Чтобы все поскорей наверстать.

И по площади Красной, шалея,
Мы шагали - со славой на "ты", -
Улыбался нам Он с мавзолея,
И охрана бросала цветы.

Ах, как шаг мы печатали браво,
Как легко мы прощали долги!..
Позабыв, что движенье направо
Начинается с левой ноги.

И цитаты из устава:

Движение строевым шагом начинается по команде "Строевым шагом ─ МАРШ" (в движении "Строевым ─ МАРШ"), а движение походным шагом ─ по команде "Шагом ─ МАРШ". По предварительной команде подать корпус несколько вперед, перенести тяжесть его больше на правую ногу, сохраняя устойчивость; по исполнительной команде начать движение с левой ноги полным шагом.

Повороты в движении выполняются по командам: "Напра-ВО", "Нале-ВО", "Кругом ─ МАРШ". Для поворота направо (налево) исполнительная команда подается одновременно с постановкой на землю правой (левой) ноги. По этой команде с левой (правой) ноги сделать шаг, повернуться на носке левой (правой) ноги, одновременно с поворотом вынести правую (левую) ногу вперед и продолжать движение в новом направлении.

В общем-то, в словарях на Яндексе такая же рекомендация: http://slovari.yandex.ru/%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%BF%D0%B8%D1%81%D1%8C/%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BE%D0%BF%D0%B8%D1%81%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5/

Использовать кавычки нет необходимости.

Слова "включающей в себя" говорят о том, что перечисленные далее функции присутствуют. Это не означает, что нет иных функций (перечень может быть не исчерпывающим).

Лучше написать: Пусконаладка системы, состоящей из... (если нужен исчерпывающий список).

1. Одно Н.

2. Такая пунктуация возможна.

3. Запятая не нужна.