Сочетание допускает двоякое толкование, поэтому рекомендуем его перестроить.

Логика и здравый смысл здесь не сразу помогают понять, что имеется в виду, поскольку сам по себе портрет из волос — довольно необычная вещь.

На Ваш первый вопрос о «полумягких» согласных был дан, как нам представляется, исчерпывающий ответ. В частности, в нашем ответе было сказано, что твердые согласные в современном русском произношении реализуются как «полумягкие» (или, если использовать фонетическую терминологию, невеляризованные) звуки в позициях перед мягкими согласными. Другими словами, твердые согласные, которые перед гласными являются веляризованными (см. наш предыдущий ответ), теряют свою веляризацию перед мягкими согласными и на слух воспринимаются как несколько менее твердые, или «полумягкие».

В том же ответе нами были приведены примеры транскрипции слов дверь, твёрдый в фонематической и фонетической транскрипции /дв’ер’/ = [д·в’ер’], /тв’ордыj/ = [т·в’ордыj], где «полумягкость» обозначена точкой вверху после согласного. Ср. двор, твой /двор/ = [двор], /твоj/ = [твоj], где первые согласные произносятся как полноценно твердые, т. е. веляризованные.

В русской фонетической транскрипции веляризованность твердых согласных традиционно не обозначается, так как она в сущности не ощущается неискушенными носителями языка. Но она может быть и обозначена. Так, в Международном фонетическом алфавите (МФА) для это цели имеется специальный символ ˠ (ср. двор [дˠвˠорˠ], твой [тˠвˠоj]), но его не принято использовать, потому что он лишь загромождает транскрипцию и практически ничего не дает. Носители русского языка не ощущают веляризованности, как, впрочем, и ее отсутствия, т. е. «полумягкости».

Другое дело твердость и мягкость согласных. Приведенные нами слова дверь и твёрдый с «полумягкими» согласными в старомосковском произношении произносились с полноценно мягкими согласными (а не «полумягкими»!): /д’в’ер’/ = [д’в’ер’], /т’в’ордыj/ = [т’в’ордыj]. Сейчас такое произношение встречается редко и рассматривается как особенность старшей нормы литературного произношения. И носители языка при некоторой тренировке легко могут научиться слышать разницу в старшей и младшей норме произношения первых согласных слов дверь и твёрдый, потому что «полумягкие» – это реализация твердых согласных, а «полноценно мягкие» – мягких: ср. /д’в’ер’/ = [д’в’ер’], /т’в’ордыj/ = [т’в’ордыj] (старшая норма) и /дв’ер’/ = [д·в’ер’], /тв’ордыj/ = [т·в’ордыj] (младшая норма).

САЖАТЬ, -аю, -аешь; нсв. (св. посадить).
1. что.
Закапывать корнями в землю; производить посадку растений. С. огурцы. С. цветы. С. картофель. С. леса, сады
(разводить, выращивать леса, сады). С. огород.
2. кого.
Просить, заставлять или давать возможность сесть. С. гостя. С. кого-л. за один стол с кем-л. С. ребёнка на колени. С. с собой обедать.

3.
Помогать занять место, расположиться для поездки; производить посадку (в поезд, на теплоход и т.п.). С. пассажиров в вагон. С. детей на теплоход.
4. (св. также усадить). за что, на что и с инф.
Заставлять сесть за какое-л. дело, предлагать заняться чем-л. С. за книгу. С. за шитьё. С. за фортепьяно. С. на вёсла. С. министром. С. на престол, на царство
(делать царём). С. на яйца
(подкладывать под птицу яйца для насиживания).

5. что.
Вести на посадку, приземление (летательный аппарат). С. самолёт в тумане.
6. кого.
Поселять где-л. для ведения хозяйства. С. фермеров на неудобья. С. крестьян на земли нечерноземья.
7. кого-что.
Помещать куда-л. для разведения. С. рыбу в садок. С. карпов в пруд. С. пчелиный рой.
8. кого.
Подвергать заключению; лишать свободы. С. в тюрьму. С. под арест. С. на гауптвахту. С. птиц в клетки. С. на цепь, в кандалы
(привязывать на цепь, заковывать в кандалы). С. в сумасшедший дом (разг.;
помещать душевнобольного в больницу).
9. кого на что. Разг.
Заставлять придерживаться какого-л. режима, ограничивать чем-л. С. на диету. С. на хлеб и воду.
10. что.
Помещать куда-л. для обработки, приготовления. С. хлебы в печь. < Разг. Сажаться, -ается; страд. Сажание, -я; ср.

САДИТЬ, сажу, садишь; саженный; -жен, -а, -о; нсв.
1. (св. посадить). кого-что. Нар.-разг.
=Сажать. С. хлебы в печь. С. огурцы, капусту. Кого за стол садишь? С. насекомое на булавку.
2. (с сохранением управления заменяемого глагола). Разг.-сниж.
С силой, с особым усердием делать что-л. С. кулаком в грудь
(ударять с силой). С. картечью, шрапнелью
(стрелять, бить). С. мячом по воротам
(бить). Так и садит по дороге
(бежит быстро).
3. безл.
Сильно пахнуть (о неприятном запахе). На кухне садит чесноком.

Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.

Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».

Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.

В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания  и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.

Вообще говоря, этот вопрос нужно задать тому человеку, который Вам сказал (или написал), что в первом случае союзное слово, а во втором — союз. Полной взаимозаменяемости здесь нет, поскольку вариант с как не является строго литературным, но синонимия обоих вариантов бесспорна.

На самом деле, правда, всё еще сложнее. Отношение придаточной части когда я понял всё к главной части В тот день жизнь моя изменилась может быть различным. Между тем от этого отношения зависит и квалификация слова когда (или как) в качестве союза или местоимения — союзного слова.

Случай 1. День, о котором идет речь, в предшествующем контексте еще не упоминался, и придаточное служит определением к сущ. день. Например:

Так прошло много дней и даже недель, и я по-прежнему ничего не понимал, а перспективы моей жизни были довольно унылы. Но в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к придаточной части, из которой и становится понятно, какой «тот» день имеет в виду говорящий. В этом случае перед нами определительное придаточное, когда — союзное слово, которое можно заменить другим союзным словом (который): В тот день, в который я понял всё, жизнь моя изменилась.

Случай 2. День, о котором идет речь, уже упоминался. Например:

И вдруг мне всё стало ясно. Это случилось в первую субботу после Пасхи. Помню, я еще долго удивлялся, как же раньше до меня не доходила такая простая вещь. И вот в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к левому контексту, к словосочетанию первая суббота после Пасхи. Конкретизация выражения тот день не требуется. В этом случае выражения в тот день и когда я понял всё оба имеют обстоятельственное значение, и второе из них оказывается уточняющим (по отношению к В тот день) обстоятельственным придаточным времени с союзом когда. Оба выражения при этом произносятся с одинаковой восходящей интонацией и с более длительной, чем в первом случае, паузой между ними.

Что же касается слова как в этой конструкции, в первом случае оно нежелательно. Как может использоваться во временно́м значении как синоним когда (у Пушкина: Как наешься ты своей полбы, собери-ка с чертей оброк мне полный), но в качестве синонима союзного слова который — нет. Использование как во втором случае допустимо, но несет явный оттенок разговорности, в а первом случае — крайне нежелательно.

Написание краткой формы слова востребованный представляет собой орфографическую проблему. Правила 1956 года и вслед за ними Д. Э. Розенталь предлагали писать краткие причастия с одним н, а соотносимые с ними отглагольные прилагательные с двумя. Так, одним и двумя н различаются причастия и прилагательные во фразах: Она воспитана дальней родственницей — У нее хорошие манеры, она воспитанна; Она избалована хорошими условиями — Она капризна и избалованна. Прилагательные отличаются от причастий тем, что имеют качественное значение и могут образовывать сравнительную степень. Есть и другие показатели «причастности» и «прилагательности», но в орфографических справочниках указываются именно эти.

Если руководствоваться такими рекомендациями, слово востребованный во многих контекстах можно отнести к прилагательным. Оно часто имеет качественное значение 'нужный, своевременный' и при этом образовывает сравнительную степень: эти товары востребованнее, чем другие. Из приведенного правила следует, что в востребованный может быть прилагательным и в его кратких формах нужно писать два н. 

Однако практика письма иная: в ней абсолютно преобладает написание с одним н. Более того, такое написание соответствует рекомендации «Русского орфографического словаря» РАН. Получается, что с двумя н эта форма не пишется. 

Можно предположить, с чем связана словарная фиксация с одним н. В толковых словарях слово востребованный как прилагательное не отмечается, в отличие от воспитанный, избалованный и других отглагольных прилагательных, давно существующих в русском языке. По нашим наблюдениям значение 'нужный, своевременный' появилось у слова востребованный относительно недавно. А словари всегда немного отстают от развития языка. Не зафиксированное толковыми словарями прилагательное не попало и в орфографический словарь.

Но почему не распространяется написание с двумя н (по правилу!) в практике письма?  Дело в том, что пишущие нарушают правило о кратких причастиях и прилагательных и во многих других случаях. И количество не соответствующих правилам написаний столь велико, что впору задуматься, не говорит ли это о том, что само правило не соответствует норме письма. Может быть, нормой стало написание прилагательных с одним н и только несколько пар типа воспитана – воспитанна еще более или менее устойчиво различаются. Также есть основания предполагать, что это вовсе не изменение нормы, а так было и раньше. Еще Д. Э. Розенталь в своих наиболее полных справочниках отмечал, что есть отглагольные прилагательные, которые пишутся с одним н, а в некоторых случаях выбор н и нн обусловлен синтаксически: при наличии дополнения пишется н, а при его отсутствии – нн. 

Эта проблема не осталась без внимания ученых. Правило в полном академическом справочнике 2006 года было сформулировано несколько иначе, чем в своде 1956 года и у Д. Э. Розенталя: «Краткие формы прилагательных на -нный пишутся с одним н, если эти прилагательные требуют зависимых слов и не имеют формы сравнительной степени. Примеры: привязанный к кому-либо 'испытывающий привязанность' – Она к нему очень привязана; исполненный чего-либо 'полный, проникнутый' – Душа исполнена печали; наслышанный о чём-либо 'хорошо осведомленный' – Мы наслышаны о его проделках».

При этом в «Русском орфографическом словаре» для отглагольных прилагательных указано, что при наличии дополнения они пишутся с н, а при отсутствии – с нн, например: её интересы ограничены домом и детьми и наши возможности ограниченны, она самоуверенна и ограниченна (см. словарную статью для слова ограниченный). 

Вот такая непростая ситуация. Пока правило не изменено, мы рекомендуем писать в соответствии с ним, хотя иногда колеблемся. Однако нужно признать, что на данный момент ни написание н, ни написание нн в кратких формах прилагательного востребованный считать ошибкой нельзя. 

Между частями сложносочиненного предложения ставится тире, если вторая часть предложения заключает в себе значение результата, следствия, резкого противопоставления (чаще перед союзом и, реже перед союзами но, а (справочник "Правила русской орфографии и пунктуации" под ред. Лопатина). Поэтому в данном случае тире уместно.

Полагаем, Ваш вопрос выходит за рамки "справочного" жанра. В целом считаем Ваши рассуждения верными.

Вы правы: запятая в этом случае не ставится. Во всех приведенных Вами примерах запятая перед и не нужна. В справочниках по правописанию это правило нужно искать в разделе «Знаки препинания в сложносочиненном предложении».