В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Слова глава и голова считаются однокоренными, в основном лексическом значении они являются синонимами, при этом голова ― нейтральное слово, а глава ― стилистически окрашенное (книжное, высокое). Стилистически окрашенные слова при синхроническом словообразовательном анализе рассматриваются как производные от нейтральных: голова → глава (с чередованием о с нулем звука). Исторически эти слова связаны с разными славянскими языками: слово голова собственно русское (восточнославянское по происхождению), а глава ― старославянское (южнославянское по происхождению).

Слова или выражения, по происхождению восходящие к старославянскому или церковнославянскому, называются славянизмами. Одним из признаков славянизмов является неполногласие: на месте русского (то есть восточнославянского) полногласия: град (ср. город), глава (ср. голова), хладный (ср. холодный) и др.

Аналогично слова с корнями холод- (холод, холодный и т. п.) и хлад- (прохлада, прохладный и т. п.) являются однокоренными.

Слова облако и оболочка появились в результате опрощенья слов с корнями влач- и волоч- и приставкой об-. Опрощенье — это историческое изменение в морфемной структуре слова, при котором производная основа превращается в непроизводную, что может быть связано с разными причинами. В данном случае опрощенье связано с упрощением группы согласных бв на стыке приставки об- и корня в словах облако и оболочка, которые этимологически связаны с корнями влач- / волоч- (влачить, волочить). Ср.: обернуть (завернуть), обитать (витать), обладать, область (владеть, волость), обоняние (вонь, благовоние), обод (обводить), обоз (возить) и др. В результате опрощенья слова облако и оболочка перестали быть родственными.

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Проблемы обычно возникают, когда второстепенный член предложения выражен существительным. И дополнение, и обстоятельство относятся к сказуемому (глаголу или существительному со значением действия или деятеля, ср.: Он руководит группой; Он руководитель группы), но дополнение — это объект действия (с ним что-то делают), а обстоятельство — признак действия (указывает на то, как, где, когда, почему, зачем и т. п. происходит действие). Чтобы определить, каким членом предложения является имя существительное, к нему надо задавать два вопроса: падежный и смысловой (или смысловые — в некоторых случаях их может быть два). Если существительное отвечает только на падежный вопрос, оно является дополнением. Если к существительному, кроме падежного, можно задать смысловой вопрос (вопрос наречия), то это обстоятельство.

Мы продали (что?) дом.

Мы отошли (от чего?) от дома.

Мы прошли (откуда? от чего?) от дома (куда?) к дороге.

Если возможны два вопроса, допускается подчеркивать слово двумя линиями (одна — как дополнение, другая — как обстоятельство). Как отмечают авторитетные авторы школьных и вузовских учебников по русскому языку В. В. Бабайцева и Л. Ю. Максимов, «нельзя стремиться к однозначной квалификации там, где возможно (и даже нужно) двоякое толкование» (подробнее см. раздел «Структура распространенного предложения» // «Русский язык», т. 3, М., 1987, с. 127).
Например, в предложении Старик ловил (чем? и как?) неводом рыбу значение обстоятельства совмещается со значением дополнения и этот факт признается научной грамматикой.

Как указано в «Справочнике по пунктуации», в сочетании что (,) если обычно ставится запятая, но на практике встречаются примеры оформления этого сочетания без запятой. Поскольку рассматриваемое сочетание представляет собой частицу, к тому же близкую по смыслу частице а ну как, отсутствие запятой в сочетании нельзя считать ошибкой. Постановка запятой в этом сочетании обусловлена, вероятно, тем, что местоимение что содержит в себе «следы» грамматической основы, сравним: Что будет, если?...; Что было бы, если?...

Что касается тире, то в первом из приведенных предложений оно поставлено между подлежащим душа и рядом однородных сказуемых, выраженных предложно-именными сочетаниями, соединенными союзом не... а... В таких случаях тире обычно не ставится (но обратим внимание на некатегоричную формулировку правила, включающую слово обычно).

Во втором предложении тире поставлено перед присоединительной конструкцией. Поскольку в предложении нет специальных слов, отмечающих такую конструкцию (типа даже, особенно, например и т. д.), выделение или невыделение этой части знаками препинания зависит только от намерений автора (см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если он хочет сделать акцент и на слове разговор, и на однородном ряде о боли, любви, слабости и выборе, то тире нужно. Если ему достаточно сделать акцент только на этом однородном ряде (на него автоматически падает фразовое ударение, потому что он занимает конечную позицию в предложении), а слово разговор не подчеркивать, то тире не нужно.

Сочетание на Колыме является уточняющим обстоятельством по отношению к сочетанию (обстоятельству) у нас при соответствующей интонации. При отсутствии такой интонации уточняющая конструкция не возникает и обособление не требуется.

Исследователь синтаксиса осложненного предложения Е. А. Стародумова называет уточнение «самой слабой конструкцией из всех разновидностей пояснения». По наблюдениям исследователя, эта конструкция «легко „исчезает“, если снять интонацию обособления: уточняющий член превращается в присловный распространитель или его аналог». Так, предложение Она села на свой диванчик, рядом с Аннушкой может быть произнесено (прочитано) и без паузы после слова диванчик: Она села на свой диванчик рядом с Аннушкой. «Изменив интонацию, мы изменили связи в предложении: компонент „рядом с Аннушкой“ не связан теперь с компонентом „на свой диванчик“ как уточняющий, а относится только к глаголу-сказуемому „села“. Еще пример: Вечером, во время ужина, вспыхнула ссора. — Вечером во время ужина вспыхнула ссора. В первом случае есть внутрирядные уточняющие отношения между компонентами „вечером“ и „во время ужина“, а во втором случае эти компоненты не составляют ряда, внутрирядные отношения не оформлены» (Е. А. Стародумова. Синтаксис современного русского языка. Владивосток, 2005).

В справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя упоминается возможность двоякого прочтения обстоятельств времени, сравним пример из параграфа 22.2: Завтра, в шесть часов вечера, состоится заседание кафедры. — Заседание кафедры состоится завтра в шесть часов вечера.

В справочниках можно найти лишь информацию о постановке знаков препинания при союзе в том числе в случаях, когда союз имеет значение ‘включая что-либо, кого-либоʼ и начинает присоединительный оборот, то есть когда в предложении названо то целое, частью которого является присоединяемое с помощью в том числе. Случаи, когда союз лишь показывает, что помимо того, о чем говорится в предложении, подразумевается что-то еще (то есть ‘не только, но и’), в справочниках не рассмотрены. Об этом пишет М. М. Харченко в статье, посвящённой нерешённым проблемам современной пунктуации. В статье приводятся примеры из текстов публицистического и официально-делового стилей, аналогичные приведённым Вами. Судя по ним, в практике письма встречаются разные варианты постановки знаков препинания при таком «самостоятельном» в том числе.

Очевидно, здесь играет роль не само по себе наличие в том числе, а какие-то другие факторы. Так, в первом из примеров логическое ударение несёт на себе сочетание снижает эффективность работы указанных сотрудников, а то, что начинается с в том числе, служит добавочным замечанием, то есть представляет собой присоединительный оборот: ...текущий размер мониторов снижает эффективность работы указанных сотрудников, в том числе при выполнении ими ключевых задач предприятия. Во втором же примере логическое ударение приходится на часть, которая начинается с в том числе (и), что не предполагает обособления оборота: ...уничтожение молодых зеленых насаждений происходит в том числе и по причине чрезмерной охоты на хищников.

Отметим, что употребление оборота с «самостоятельным» в том числе во многих случаях выглядит стилистически неудачным – см., например, ответ на вопрос 308092.

Интересный вопрос. Рекомендаций в справочных пособиях найти не удалось, поэтому обратимся к примерам из художественной литературы (которые можно подобрать благодаря «Национальному корпусу русского языка»). На конструкцию «столько-то градусов и один/одна» в корпусе только один пример: Иона Овсеич вздрогнул, сестра вынула из-под мышки термометр, тридцать восемь и одна, сказала, к вечеру подымется еще... А. Львов, Двор. А вот примеров на конструкцию «столько-то градусов и два/две» гораздо больше: Нормальная моя температура ― тридцать три и два. Е. Шварц, Снежная королева. Его нужно обязательно подкармливать, понемножку, но чаще. Утром тридцать пять и два было? Вот видите; это так же опасно, как большой жар. М. Осоргин, Сивцев Вражек. «Он ― путешественник… ― вернувшись, сказала старушка. ― Тридцать семь и две… Он пешком в Туркестан шел. Ты его не обижай, Катя» В. Каверин, Два капитана. Видишь, ни то ни сё, тридцать семь и две. Было бы тридцать восемь, так каждому ясно. Я тебя освободить не могу. На свой страх, если хочешь, останься. А. Солженицын, Один день Ивана Денисовича. «Какая температура тела?» ― спросил Николай, отключив микрофон. «Тридцать восемь и две, ― ответил врач. ― Это не опасно ― волнение…» В. Высоцкий, Как-то так все вышло... У бабушки было тридцать девять и два. Зашелушившимися губами она отказалась от аспирина и от чая с малиной. Н. Крыщук, Отступление.

Как видно из примеров, в рассматриваемых конструкциях возможны варианты: женский род поддерживается тем, что подразумевается слово (одна) десятая, (две) десятых, но отсутствие этого слова способствует употреблению в мужском роде.

Оборот с производным (непервообразным) предлогом благодаря может обособляться в зависимости от некоторых условий. Основные из них перечислены в нашем «Справочнике по пунктуации».

Обычно обособляются обороты, которые:

• располагаются между подлежащим и сказуемым: Достаточно надавить пальцем на глазное яблоко, и все реальные предметы – в отличие от галлюцинаций – раздвоятся. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу. Левая стена, в противовес правой, отражала концепцию ранней смерти. И. Ефремов, Час быка. И мать, наперекор всем несчастьям, собрала меня, хотя до того никто из нашей деревни в районе не учился. В. Распутин, Уроки французского (...);
• находятся не в начале и не в конце предложения: Ровно в три часа, в соответствии с трудовым законодательством, принес ключи доктор наук Амвросий Амбруазович Выбегалло. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу. ...Я заново изучил ситуацию в Праге, которая должна стать – наравне с Веной и альпийским редутом – центром решительной битвы против большевизма. Ю. Семенов, Семнадцать мгновений весны. На первых порах чего только, наряду с похвалами моему художеству, не наслушался я! В. Катаев, Трава забвенья;
• содержат объяснение того, о чем говорится в предложении, и выделяются интонационно: ...Детям, по причине малолетства, не определили никаких должностей, что, впрочем, нисколько не помешало им совершенно облениться… И. Тургенев, Малиновая вода. Кстати, Бим вовсе не представлял, ввиду отсутствия опыта, что по таким задохлым полупетухам никто никогда не отсчитывает время. Г. Троепольский, Белый Бим Черное Ухо.

В приведенном Вами предложении этих условий обособления нет.

Перед нами, скорее всего, сложное предложение, обе части которого неполны.

В первой части нельзя видеть номинативное предложение, потому что оно ничего не описывает (стандартная функция номинативных предложений — именно описание): оно характеризует неназванный предмет — например, чье-то сочинение. Однако однозначно восстановить предложение до полного не позволяет отсутствие контекста. Это могут быть, например, такие варианты: (1) Данное сочинение — набор слов; (2) В данном сочинении я вижу только набор слов; (3) В данном сочинении есть только набор слов.

Вторая часть может интерпретироваться как безличное предложение: [В чем-то (например, в данном сочинении)] нет никакого смысла. Но она же может интерпретироваться, скажем, и как продолжение первой части в варианте (2): В данном сочинении я вижу только набор слов — и [не вижу] никакого смысла.

Однозначного ответа на поставленный Вами вопрос быть не может, потому что неизвестен контекст, вследствие чего невозможно установить, как именно должны быть восполнены опущенные члены предложений.

Если подразумевается вариант (2), то запятая не нужна, но можно поставить тире. Вижу и не вижу можно рассматривать как однородные сказуемые, можно видеть здесь и сложносочиненное предложение, но запятая и в нем не нужна, так как есть общий второстепенный член В данном сочинении.

Если подразумевается вариант (1) с продолжением Данное сочинение — набор слов, и в нем нет никакого смысла, запятая нужна.

Если подразумевается вариант (3) с продолжением В данном сочинении есть только набор и нет никакого смысла, то запятая отменяется наличием общего второстепенного члена В данном сочинении.

Как видите, без знания контекста ваш спор решить нельзя.