Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Ключ к этой проблеме — в смысловом вопросе, который вытекает из значения глагола. Допустим, имеется словосочетание сунуть в карман. Можно спросить: сунуть во что? Вроде бы это правильно. Однако на самом деле вопрос во что? вытекает не из значения глагола, а из формы зависимого существительного. Сунуть можно в карман, а можно — под одеяло, на полку. Задавать во всех этих случаях разные вопросы неразумно. Мысленно закроем рукой зависимое слово: Сергей сунул книгу… Какой напрашивается вопрос? Один-единственный: куда?. Смысловой вопрос — обстоятельственный, поэтому словоформы в карман, под одеяло, на полку при глаголе сунул являются обстоятельствами.
Обратим внимание на то, что глагол сунуть — бесприставочный. Именно поэтому поставить точный вопрос во что? нельзя. А вот если есть приставка — картина меняется. Надеть — приставочный глагол. Конечно, мы можем спросить куда? Но благодаря приставке намного более естествен вопрос на что? (приставка подсказывает, какой предлог должен быть употреблен с существительным). При этом все другие предлоги исключены: нельзя надеть браслет *под руку, *за руку и т. д. Следовательно, в этом случае зависимое существительное — косвенное дополнение.
Бывает, однако, и так, что глагол используется иначе: надел под пиджак шерстяной джемпер. Здесь вопрос на что? лишен смысла, потому что речь идет о предмете одежды (а не украшении, которое можно надеть и на руку, и на ногу) и ясно, что надел на себя. И единственным осмысленным вопросом является обстоятельственный: надел джемпер (как?) под пиджак / поверх сорочки и т. д.
«Правило правой руки» (закрывающей зависимое слово и заставляющей соображать, какой вопрос вытекает из значения глагола, а не из формы зависимого существительного) обычно помогает.
Приставка анти... пишется слитно, поэтому правильно: антиспамерский. Но в случае с анти-спам-программой это правило не действует. Поскольку само слово спам-программа пишется через дефис, мы не можем написать анти... слитно. Орфографическое правило гласит: недопустимо слитное написание с первым компонентом, если второй компонент содержит дефис. Если первая часть – приставка (кроме не-) или компонент сложного слова, слитное написание должно заменяться дефисным, в результате чего возникают написания с двумя дефисами: анти-спам-программа. Аналогично: видео-дата-центр (т. к. слово дата-центр пишется через дефис).
Возможны оба варианта. Правило таково: группа неодинаковых согласных букв в середине слова, входящих в корень или образующих стык корня и суффикса, может быть разбита переносом любым образом, напр.: се‑стра, сес‑тра и сест‑ра; це‑нтральный, цен‑тральный и цент‑ральный; ро‑ждение и рож‑дение; де‑тство, дет‑ство, детс‑тво и детст‑во; шу‑мный и шум‑ный.
Ваш вариант правки оптимальный.
Одна согласная буква вместо двойной согласной пишется только в уменьшительных и фамильярных формах личных имен с суффиксом -к(а), например: Алла – Алка, Жанна – Жанка, Элла – Элка, Кирилл – Кирилка и т. д. В ласкательных формах имен на -очка, -ушка двойные согласные сохраняются: Аллочка, Эллочка, Жанночка, Аннушка, Кириллушка. Что касается уменьшительной формы Анечка, то она образована не от Анна, а от Аня, поэтому двойной согласной здесь взяться просто неоткуда.