В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

В этом предложении указанный оборот является присоединительным, и именно поэтому он отделяется с помощью запятой или тире: Я его большая поклонница, (причём) как человека и как артиста; Я его большая поклонница — как человека и как артиста. Сравним предложение, в котором два оборота с союзом как в значении «в качестве» противопоставлены друг другу, что делает их смысловым центром высказывания: Я его большая поклонница как человека, но не как артиста.

Весьма вероятно, что сочетание масленичная неделя широко распространилось благодаря Википедии, однако, как свидетельствует Национальный корпус русского языка, само оно  хотя и редко, но встречается в русских текстах, созданных в более ранее время, например: Русское разливное гулеванье, как и встарь в селе Медведеве при Петре Данилыче, зачалось с обжорства: чрез всю масленичную неделю катились колесом тысячи блинов. [В. Я. Шишков. Угрюм-река. Ч. 5-8 (1913-1932)]; Эти прославившиеся спектакли, в полную противоположность нашему Алексеевскому домашнему кружку, ставились всегда наспех, в течение рождественской или масленичной недели, во время которых был перерыв в школьных занятиях детей. [К. С. Станиславский. Моя жизнь в искусстве (1925-1928)]. 

Запятая ставится после союза и, так как далее начинается придаточная часть: Я мать и, что необходимо моему ребенку, решаю сама. О подобных случаях говорится в пункте 2 параграфа 36.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Ваши рассуждения верны. Заметим, правда, что пунктуационное оформление присоединительного оборота с сочетанием по крайней мере не зависит от того, сложное предложение или простое: Мы надеемся, что, по крайней мере в этот раз, всё будет иначе; Я не сдамся, по крайней мере в этот раз. 

Спасибо за Ваше сообщение.

Вы правы, верно: пятисотпятидесятилетие.

Деепричастие алея, образованное от глагола алеть, входит в состав современного русского литературного языка (как и деепричастие краснея от краснеть). Например: Снежные короны сияли по-прежнему, алея в закатных лучах. И. Ефремов, Лезвие бритвы.

Нет, запятая перед союзом и не нужна, так как союз соединяет два сказуемых (родилась безгрешной и отодвигала), относящихся к подлежащему ты.

Это сложноподчиненное предложение, запятая нужна: А знаешь, что в итоге? Сравним синтаксический фразеологизм, использующийся с целью привлечения внимания; он оформляется без запятой перед что: Знаешь что? Приходи ко мне в лабораторию, спроси Агнессу Тихоновну Платонову, это я, а вот мой домашний телефон. [И. Грекова. В вагоне (1983)].