В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.
Последние ответы справочной службы
Запятая не нужна. По правилам между частями сложносочиненного предложения с одиночным союзом и запятая не ставится, если эти части представляют собой вопросительные предложения.
Предлагаем: ...провести эвакуацию зрителей из зала, в первую очередь с балконов, из галерей и бельэтажа.