Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Присоединение суффиксов несовершенного вида -а- (-я-) / -вá- / -ыва- (-ива-) к основе глагола совершенного вида ведет к образованию глагола несовершенного вида. Присоединение названных суффиксов возможно как к бесприставочным глаголам (бросить → брос-а-ть, пленить → плен-я-ть), так и к приставочным глаголам (заболеть → заболе-ва-ть, пришить → приши-ва-ть, переписать → перепис-ыва-ть, обменять → обмен-ива-ть), в свою очередь образованным от бесприставочных глаголов несовершенного вида (болеть → заболеть, писать → переписать и т. п.).

Для глаголов с корнем -лов- и приставкой из- словообразовательная цепочка, демонстрирующая образование глаголов совершенного и несовершенного вида, выглядит следующим образом: ловить → из-ловить → излавл-ива-ть. При образовании глагола излавливать от глагола изловить происходит усечение суффикса -и-, входящего в производящую основу, и чередование в // вл в корне.

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая образование слов полюбовный и полюбовно: любить (непроизводное слово) → люб-овь (суффиксация) → любов-н-ый (суффиксация) → по-любовный (префиксация) → полюбовн-о (суффиксация).

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая образование слова полегонечку: легкий (непроизводное слово) → лег-оньк-ий (суффиксация) → леконьк-о (суффиксация) → по-легоньк-у (префиксально-суффиксальный способ) → полегонеч-к-у (суффиксация).

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая образование слова оттуда: туда → от-туда (префиксация).

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая образование слова неминуемый: минуть (непроизводное слово) → не-мину-ем-ый (префиксально-суффиксальный способ).

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая образование слова мускулатура: мускул (непроизводное слово) → мускул-атур-а (суффиксация).

Информация об образовании слов содержится в словообразовательных словарях.

1. Раздельное написание допустимо.

2. Правильно – раздельное написание при возможности подстановки слов, усиливающих отрицание (отнюдь не пушкинская). 

Мы не видим в этой фразе стилистических ошибок, вульгаризмов или просторечных оборотов.

Действительно, деепричастный оборот употреблен некорректно.

Сиблинги — родные братья и сестры. Сиблингами могут быть только братья или сестры.

Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).

Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).

В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.

В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать  'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»

Постановка знака после этикетных формул приветствия и благодарности не кодифицирована в справочниках по пунктуации. Она представлена в других источниках, в частности в пособиях по деловой переписке, где в образцах (шаблонах) деловых писем после формул приветствия, обращения, благодарности поставлены восклицательные знаки. На практике сегодня наблюдается тенденция ставить точку после слов благодарности, приветственной фразы письма и т. д.

С исторической точки зрения оба знака в указанной позиции равноправны. О. И. Северская в статье «Семантический ореол знаков препинания при обращении и приветствии в переписке», опубликованной в научном журнале «Труды института русского языка им. В. В. Виноградова» (№ 3, 2021), констатирует, что в эпистолярном подкорпусе Национального корпуса русского языка, включающем тексты писем XVIII–ХХ веков, «точек и восклицательных знаков при обращениях примерно поровну», то есть на практике никогда не существовало единой нормы в этой области.

При этом, отмечает исследователь, и знак точки, и восклицательный знак семантически амбивалентны: «Точка, с одной стороны, становится маркером как равноправных, деловых, дружеских или родственных отношений, так и диалога высшего с низшим, с другой стороны, точка маркирует негативные эмоции отправителя письма, его возмущение, тревогу, подавленность, а также воспринимается как знак грубости и неискренности адресанта. Восклицательный знак ведет себя как маркер уважительного отношения к адресату, широкого спектра положительных эмоций адресанта и одновременно воспринимается как крик, требование, манипуляция». Так или иначе, с точки зрения семантики ничто не препятствует каждому из этих двух знаков употребляться после этикетных формул.