Если мы поставим дефис, получится, что Шаумяна-Рашпилевская – это современное название улицы. Пожалуй, чтобы выразить нужный смысл, лучше всего использовать скобки: на улице Шаумяна (Рашпилевской) или на улице Рашпилевской (Шаумяна) – в зависимости от того, какое название (старое или новое) надо подчеркнуть.

Вставную конструкцию нужно заключить в парные тире или в скобки: Работала на газогенераторном тракторе — как сама говорила, «на газгене» — до 1949 года; Работала на газогенераторном тракторе (как сама говорила, «на газгене») до 1949 года.

Если названия видов спорта не согласованы с существительным спорт (стоят в другом падеже), рекомендуем заключить вставную конструкцию в скобки; перед союзом но в любом случае нужна запятая: Он увлекался спортом (футбол, волейбол, бег, плавание), но это не стало его профессией.

Всё зависит от того, к чему относится сочетание по вопросу прекращения действия полиса обязательного медицинского страхования, — к существительному обращение (обращение (какое?) по вопросу прекращения...) или к глаголу сообщает. В первом случае деепричастный оборот оканчивается после страхования, во втором — после закрывающей скобки.

Если во второй части сложного бессоюзного предложения раскрывается, поясняется то, о чем говорится в первой части, то между частями ставится двоеточие. На практике вместо двоеточия часто пишут тире, это допустимо.

Пунктуационное оформление и стилистика этого фрагмента вполне корректны.

Пунктуационное оформление синтаксической конструкции, описанной Вами, не регламентировано правилами, поэтому вполне естественно, что возникла профессиональная дискуссия. Пунктуация в таких конструкциях неустоявшаяся. В практике письма встречаются и варианты с запятой перед как, и варианты без запятой (примерно в одинаковом количестве).  Приходится признать, что пока решение должен принимать автор.

Верно: сеяный игрок.

Справочные пособия (см.: А. Э. Мильчин, Л. К. Чельцова. Справочник издателя и автора) рекомендуют заключать внутритекстовые авторские и издательские примечания к цитатам в круглые скобки с указанием, кому принадлежит примечание. И лишь расшифровка местоимений, когда читателю ясно, что это не часть цитаты, а примечание цитирующего и потому авторскую принадлежность указывать нет необходимости, помещается в квадратных скобках. Таким образом, корректное оформление: Условия порабощенной России куда более благоприятны (чем на Западе. – Ред.) и более способны породить духовное начало. Вы говорили, что, возможно, расстанетесь с женой, возможно, он [сын] вырастет неправославным.

Оформление внутритекстовых примечаний к цитатам аналогично оформлению вводных словосочетаний в круглых скобках: выделяемые скобками, они не нуждаются в выделении запятыми.