Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

В сочетании с обозначением организационно-правовой формы (Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение) слова гимназия 343 становятся собственным наименованием, а значит, должны быть заключены в кавычки и написаны с заглавной буквы. Таковы правила, которые, увы, далеко не всегда соблюдаются на практике. 

Случай не спорный. В безударной позиции объективно происходит редукция звуков.

Знаки препинания при оформлении перечней регламентированы в особом разделе «Правил русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Здесь можно найти ответы на заданные вопросы.

Написание краткой формы слова востребованный представляет собой орфографическую проблему. Правила 1956 года и вслед за ними Д. Э. Розенталь предлагали писать краткие причастия с одним н, а соотносимые с ними отглагольные прилагательные с двумя. Так, одним и двумя н различаются причастия и прилагательные во фразах: Она воспитана дальней родственницей — У нее хорошие манеры, она воспитанна; Она избалована хорошими условиями — Она капризна и избалованна. Прилагательные отличаются от причастий тем, что имеют качественное значение и могут образовывать сравнительную степень. Есть и другие показатели «причастности» и «прилагательности», но в орфографических справочниках указываются именно эти.

Если руководствоваться такими рекомендациями, слово востребованный во многих контекстах можно отнести к прилагательным. Оно часто имеет качественное значение 'нужный, своевременный' и при этом образовывает сравнительную степень: эти товары востребованнее, чем другие. Из приведенного правила следует, что в востребованный может быть прилагательным и в его кратких формах нужно писать два н. 

Однако практика письма иная: в ней абсолютно преобладает написание с одним н. Более того, такое написание соответствует рекомендации «Русского орфографического словаря» РАН. Получается, что с двумя н эта форма не пишется. 

Можно предположить, с чем связана словарная фиксация с одним н. В толковых словарях слово востребованный как прилагательное не отмечается, в отличие от воспитанный, избалованный и других отглагольных прилагательных, давно существующих в русском языке. По нашим наблюдениям значение 'нужный, своевременный' появилось у слова востребованный относительно недавно. А словари всегда немного отстают от развития языка. Не зафиксированное толковыми словарями прилагательное не попало и в орфографический словарь.

Но почему не распространяется написание с двумя н (по правилу!) в практике письма?  Дело в том, что пишущие нарушают правило о кратких причастиях и прилагательных и во многих других случаях. И количество не соответствующих правилам написаний столь велико, что впору задуматься, не говорит ли это о том, что само правило не соответствует норме письма. Может быть, нормой стало написание прилагательных с одним н и только несколько пар типа воспитана – воспитанна еще более или менее устойчиво различаются. Также есть основания предполагать, что это вовсе не изменение нормы, а так было и раньше. Еще Д. Э. Розенталь в своих наиболее полных справочниках отмечал, что есть отглагольные прилагательные, которые пишутся с одним н, а в некоторых случаях выбор н и нн обусловлен синтаксически: при наличии дополнения пишется н, а при его отсутствии – нн. 

Эта проблема не осталась без внимания ученых. Правило в полном академическом справочнике 2006 года было сформулировано несколько иначе, чем в своде 1956 года и у Д. Э. Розенталя: «Краткие формы прилагательных на -нный пишутся с одним н, если эти прилагательные требуют зависимых слов и не имеют формы сравнительной степени. Примеры: привязанный к кому-либо 'испытывающий привязанность' – Она к нему очень привязана; исполненный чего-либо 'полный, проникнутый' – Душа исполнена печали; наслышанный о чём-либо 'хорошо осведомленный' – Мы наслышаны о его проделках».

При этом в «Русском орфографическом словаре» для отглагольных прилагательных указано, что при наличии дополнения они пишутся с н, а при отсутствии – с нн, например: её интересы ограничены домом и детьми и наши возможности ограниченны, она самоуверенна и ограниченна (см. словарную статью для слова ограниченный). 

Вот такая непростая ситуация. Пока правило не изменено, мы рекомендуем писать в соответствии с ним, хотя иногда колеблемся. Однако нужно признать, что на данный момент ни написание н, ни написание нн в кратких формах прилагательного востребованный считать ошибкой нельзя. 

Названия праздников, карнавалов не заключаются в кавычки.

С пунктами 1-4 мы согласны. В 5-м пункте требуется написание со строчной буквы, кавычки использовать не нужно.