Интересный вопрос. Правил оформления субтитров в доступных нам справочных пособиях не содержится. На наш взгляд, здесь можно руководствоваться общими правилами постановки многоточия: оно ставится для обозначения незаконченности высказывания, перерывов в речи и т. п. Таким образом, рекомендуемый вариант:  Сейчас... / ...я служу управляющему. Такой способ оформления существенно облегчит зрителю восприятие текста.

Строго говоря, Классная работа, Домашняя работа, Второе сентября – это заголовки. В заголовках точки не ставят. Однако в школьной практике (особенно в начальной школе) принято ставить здесь точки, чтобы не мешать закреплению у детей стереотипа: в конце предложения надо ставить точку. По-видимому, новый учитель решил, что пора учить детей писать «по-взрослому».

В этом сочетании принято писать слово Октябрь с прописной, т. к. оно здесь фактически выступает как имя собственное – название исторического события (т. е. замещает сочетание Октябрьская революция 1917 года), в отличие от нарицательного существительного октябрь – название месяца. То же в названии населенных пунктов Красный Октябрь, кондитерской фабрики «Красный Октябрь» и др.

В соответствии с правилом о подлежащем и сказуемом, выраженных существительным в им. падеже, тире ставить не нужно. См., например, Полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина (п. 3). Д. Э. Розенталь в преложениях такого типа допускал тире при необходимости логически и интонационно подчеркнуть сказуемое. См. здесь (§ 5, п. 1, прим.).

Оборот с союзом как в первом предложении допускает двоякое понимание в зависимости от более широкого контекста: 1) сравнительный; 2) с союзом как в значении «в качестве». Поэтому здесь возможно как наличие запятой (1), так и ее отсутствие (2). Во втором предложении может быть только сравнение, поэтому необходима запятая. 

Об объединяющей восклицательной или вопросительной интонации мы вспоминаем, когда речь идет об отсутствии запятой перед союзом в сложносочиненном предложении. Здесь другое правило – об отсутствии запятой перед неповторяющимся союзом, соединяющим однородные члены предложения. Запятая перед союзом и не нужна, союз соединяет однородные сказуемые в главном предложении. Исполнитель действия один и тот же.

Вас смущает, что вы не пишется в «Белых ночах» с прописной? Но здесь нет никакого расхождения с правилами. Правилами предусмотрено написание местоимения вы с прописной при вежливом обращении к одному лицу только в текстах определенных жанров (личных письмах, официальных документах – заявлениях, служебных записках и пр.). Но никак не в художественной литературе!

Верно раздельное написание: категорически не согласен. Здесь отрицается согласие, к тому же слово категорически усиливает это отрицание. Если слова категорически нет, в принципе, допустимы оба варианта, но, по наблюдениям Д. Э. Розенталя, в паре не согласен – несогласен чаще встречается раздельное написание, т. к. больше чувствуется отрицание положительного признака, чем утверждение отрицательного.