В современном русском языке правильно только (нет) сапог, форма сапогов не является нормативной.

Прежде сапоги, чулки, носки имели одинаковое окончание в форме родительного падежа мн. числа: сапогов, чулков, носков. Примеры из классической литературы подтверждают это: Так: на те десять рублей я износил сапогов в два года. Д. Фонвизин, Недоросль Лошадь походила на тех сказочных животных, которых рисуют дети на стенах и заборах; но старательно оттушёванные яблоки её масти и патроны на груди всадника, острые носки его сапогов и громадные усы не оставляли места сомнению: этот рисунок долженствовал изобразить Пантелея Еремеича верхом на Малек-Аделе. И. Тургенев, Конец Чертопханова. После такой операции он надел сапоги сверху мокрых чулков и долго ходил по двору. Н. Помяловский, Очерки бурсы.

Впоследствии сапоги и чулки довольно быстро избавились от окончания -ов, формы (нет) сапог, чулок стали основными. А вот носки по каким-то причинам «задержались», и наверняка многие помнят запоминалку, которую учили в школе: «чем короче, тем длиннее», она позволяла запомнить правильные формы: нет чулок, но нет носков; вариант нет носок признавался ошибочным.

И всё-таки слово носки стремится догнать убежавшие вперед слова чулки и сапоги и тоже избавиться от окончания -ов. Словарями последних лет вариант нет носок признается допустимым. Можно предположить, что со временем этот вариант станет основным. Но пока предпочтительно всё же: нет носков.

В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

После русских приставок, кончающихся на согласный (кроме приставок сверх- и меж-), пишется ы и не пишется и. Происхождение слова в данном случае не имеет значения. Например, к латинским словам, образованным с помощью приставки in-, восходят слова интеграл, инерция, но правильно только безынтегральный, безынерционный. Орфографически верен только один вариант слова, о котором идет речь: безынтерфероновые.

Надо сказать, что в практике письма до принятия в 1956 году действующих правил правописания существовали значительные колебания в словах типа безынтерфероновый. Боролись две тенденции: сохранять единство корня и писать после приставок не ы, а и (такие написания были особенно характерны для терминологической лексики) и после русских приставок писать ы в соответствии с произношением. Задача унификации написаний, устранения орфографического разнобоя была решена в пользу последней тенденции. Однако, несмотря на принятие правила, по которому и разрешалось писать только после заимствованных приставок и которому в целом печать стала следовать, в профессиональном языке сохранялись отдельные написания типа безинтерфероновый. Язык словно сопротивлялся волевому решению лингвистов. В 1964 г. в проекте реформы орфографии был пункт о разрешении двояких написаний и/ы после приставок на согласный. Однако общество резко отвергло реформу, в том числе предложение о вариативных написаниях. Поэтому правило продолжает действовать, хотя язык, что хорошо видно из Вашего примера, продолжает сопротивляться принятому правилу. 

Судя по всему, речь идет о двух разных понятиях, обозначенных словами комплимент и комплемент. Как показывает опыт, в кафе и ресторанах гостю могут предложить комплимент от шеф-повара (бесплатное блюдо или напиток) в знак благодарности или в качестве примера мастерства. Слово ведет свое происхождение от франц. compliment в значении 'приветствие, поздравление, любезность'. Как свидетельствует Ольга Северская, лингвист и журналист, во Франции официанты преподносят комплимент в благодарность за выбор ресторана и заказ, сопровождая словами avec les compliments du chef («с благодарностью, в знак благодарности»). В российском исполнении эта традиция приобрела свою специфику. Вот что о ней написала лингвист Есения Павлоцки: «..когда это явление пришло в Россию, блюдо-подарок стали называть комплементом, исходя из логики "это дополнение к тому, что я уже заказал". Совершился переход от приятных слов для гостей заведения к объекту-подарку. Несмотря на то, что такого значения в языке-источнике в аналогичной ситуации не было, в России к нему пришли, судя по всему, после некоторых размышлений. Существуют даже целые обзорные статьи на профильных сайтах, где "разоблачается" якобы неуместное в этой ситуации слово комплимент: "С чего бы вдруг шеф-повар делал вам комплимент, если он вообще вас не знает? Он приносит комплемент — дополнение к вашему заказу"».

Это сочетание может употребляться с глаголом слушать как обстоятельство образа действия (=внимательно), и в этом случае оно не обособляется, например: Мальчишки деревенские появлялись в сумерках у костра с наворованной картошкой за пазухой и до ночи просиживали, слушали навострив уши, не хуже Степки, тем более что рассказы деда Васи чаще всего для ребят были самые неподходящие. [Федор Кнорре. Каменный венок (1973)] — здесь сочетание ведет себя подобно фразеологизмам (бежать) сломя голову или (работать) засучив рукава. Но в большинстве случаев сочетание употребляется в контекстах, где речь идет о животных, и сохраняет глагольное значение, например: Поросята, навострив уши, стали сбегаться к девочке, мальчишки, изловчившись, хватали их за ноги и водворяли обратно в корзины и ящики. [А. И. Мусатов. Зелёный шум (1963)]

В контекстах, где речь идет о людях, сочетание тоже может сохранять глагольное значение, называя некое внутреннее усилие; в этом случае оно часто бывает однородно с другим деепричастным оборотом, также обозначающим внутреннее состояние: Рынды князя, стражники на валах, вратари в бойницах замерли, навострив уши и ожидая, чего станут говорить князья. [Алексей Иванов. Сердце Пармы (2000)]; Оказавшись наконец у стены, он на секунду замер, навострив уши и прислушиваясь то ли к часовому на вышке, то ли к своему колотящемуся сердцу, а потом рванул что было сил туда, откуда доносился веселый гомон. [Андрей Геласимов. Степные боги (2008)].

Прежде всего констатируем: сочетание по итогу создано в соответствии с нормами русской грамматики. Типичное употребление сочетания предлога и существительного по итогу можно проиллюстрировать цитатой из «Дневника писателя» Ф. М. Достоевского: «Окончательный же расчет, уплата по итогу может произойти даже гораздо скорее». В современной разговорной речи встречаются высказывания, в которых сочетание по итогу используется для обозначения результата некоего процесса, и именно такое употребление, как можно предполагать, Вы имеете в виду. Например, можно услышать фразы типа по итогу сделано было все как полагается; они заболели по итогу. Действительно, более корректными видятся варианты с сочетанием в итоге или в результате: в итоге сделано было все как полагается; они заболели в результате. Здесь снова констатируем: в таких вариантах сочетания в итоге, в результате выступают в роли слов союзного типа со значением обусловленности. Очевидно, что в этой особой текстовой роли сочетания в итоге и в результате (ср. с наречным сочетанием в конце концов) стали употребляться отнюдь не сразу. Вероятно, похожий процесс (перехода в новый грамматический статус) происходит сейчас и в «жизни» сочетания по итогу. Можно допускать, что говорящие стремятся выразить определенные смысловые нюансы при выборе этого сочетания. Вывод: грамматические средства русского языка могут изменять и расширять сферу употребления. У наблюдателей (позитивно и критично настроенных) есть возможность собрать интересный языковой материал и попробовать свои силы в его анализе.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Слово кофе пришло к нам во времена Петра I вместе с самим напитком. Как это часто бывает с новыми словами, у него было поначалу несколько вариантов написания и произношения, и со временем наиболее употребительными стали формы кофий и кофей, возникшие под влиянием слова чай (выпить кофея как выпить чая). Эти формы, разумеется, были мужского рода (кстати, в русском языке и сейчас есть слово кофеёк мужского рода). Под их влиянием и слово кофе приобрело мужской род.

Другое дело, что в отличие от слов кофий и кофей существительное кофе несклоняемое. Вы правы: несклоняемые неодушевленные существительные иноязычного происхождения, оканчивающиеся на гласную, в русском языке в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, исключения единичны. Поэтому кофе и стремится стать существительным среднего рода. И это нормальный языковой процесс, в истории русского языка есть много примеров того, как слова меняли родовую принадлежность, достаточно назвать хотя бы слово метро, которое было мужского рода (под влиянием существительного метрополитен), а стало среднего.

Но слову кофе «не повезло»: оно попало в тот небольшой список слов (кофе, договор, звонит...), к которым приковано общественное внимание и изменение нормы в которых воспринимается носителями русского языка как признак его «деградации», «порчи» и т. д. Такое негативное отношение образованных носителей языка к этому варианту влияет на его кодификацию: варианты черный кофе и черное кофе пока не признаются равноправными. В словарях мужской род слова кофе дан как строгая литературная норма, а средний род – как допустимое разговорное употребление.